Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學環(huán)境的氫；
②RCH=CH₂ 

①B2H6

②H2O2/OH-

RCH₂CH₂OH
③F是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰；
④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基（）．
回答下列問題：
（1）A→B的反應條件

 

．
（2）D與銀氨溶液反應的方程式

 

．
（3）F的結構簡式為

 

，H中含氧官能團的名稱

 

．
（4）E與H生成I的化學方程式為，該反應類型為

 

．
（5）I的同系物J比I的相對分子質量小28，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個取代基；
②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有

 

種（不考慮立體異構）．
（6）分子式為C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分類時可以與I看作一類物質．該化合物在一定條件下可以水解成兩種相對分子質量相等的有機物，其中一種可以發(fā)生催化氧化生成醛，寫出符合條件的K的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)題中各物質的轉化關系，A的分子式為C₄H₁₀O，A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，F(xiàn)是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰，則F為，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)題中各物質的轉化關系，A的分子式為C₄H₁₀O，A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，F(xiàn)是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰，則F為，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）A→B的反應是醇的消去反應，所以反應的條件為濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；
（2）D為（CH₃）₂CHCHO，D與銀氨溶液反應的方程式為，
故答案為：；
（3）F為，H為，H中含氧官能團的名稱是醛基和羥基，故答案為：；醛基和羥基；
（4）E與H生成I的化學方程式為，該反應類型為酯化（取代）反應，
故答案為：；酯化（取代）反應；
（5）I（）的同系物J比I相對分子質量小28，J比I少2個-CH₂-原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，則J的同分異構體含有-CHO、-COOH，則該結構的苯環(huán)上連有的側鏈為-CHO、-CH₂COOH，或側鏈為-CH₂CHO、-COOH，它們各有鄰間對三種，所以共有6種，故符合條件的同分異構體有6種，
故答案為：6；
（6）K的分子式為C₅H₁₀O₂，與I看作一類物質，在一定條件下可以水解成兩種相對分子質量相等的有機物，其中一種可以發(fā)生催化氧化生成醛，則K屬于酯類，符合條件的K的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₃．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，再結合反應條件利用正推法推斷，（5）中同分異構體的書寫是易錯點、難點，根據(jù)信息確定苯環(huán)側鏈是關鍵，難點中等．