Question

【題目】呋喃(C4H4O)是生產抗流感藥物磷酸奧司他韋(又名達菲)的原料之一，以玉米芯為原料制備呋喃及相關衍生物的一種工藝流程如下：

已知：①A可以發(fā)生銀鏡反應；②+‖。

試回答下列問題：

(1)D的分子式為____。

(2)呋喃的結構簡式為____；②的反應類型為______。

(3)A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為_____________。

(4)反應①在有機合成中具有重要意義，則B的結構簡式為________。

(5)C的同分異構體中，含有“”結構的共有____種(不含立體異構)，其中能發(fā)生銀鏡反應，且核磁共振氫譜中有2組吸收峰的有機物的結構簡式為______。

(6)參照上述合成路線，設計以環(huán)己烯和丙烯為原料制備的合成路線(無機試劑任選)。_____________________________________________________________

Answer 1

【答案】C7H12O3 取代反應 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13

【解析】

根據逆向合成法的運用，由D的結構簡式和C→D的轉化關系，可得C的結構簡式為，由C的結構簡式、A的分子式以及已知信息①、A→C的轉化關系可得，A的結構簡式為，可得呋喃的結構簡式為，再根據已知信息②，呋喃與發(fā)生信息②的反應，可推知B的結構簡式為，據此分析解答。

(1)根據D的結構簡式，節(jié)點為碳原子，每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵由氫原子補齊，分子式為C7H12O3；

(2)根據分析，呋喃的結構簡式為；呋喃在一定條件下與溴單質發(fā)生取代反應生成，則②的反應類型為取代反應；

(3) A的結構簡式為，發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)根據分析，B的結構簡式為；

(5)分子式符合C5H10O2且分子含有“”結構的有機化合物可能是羧酸，也可能是酯類物質，因-C4H9有4種結構，則C4H9-COOH有四種結構，C4H9-OOCH也有四種結構；C3H7-有兩種結構，則CH3COO-C3H7與CH3OOC-C3H7分別有兩種結構，CH3CH2OOC-CH2CH3只有一種結構，故C的同分異構體中，含有“”結構的共有13種結構；其中能發(fā)生銀鏡反應，說明屬于甲酸酯，且核磁共振氫譜中有2組吸收峰說明分子中只有2種不同環(huán)境的氫原子，則該有機物的結構簡式為；

(6)由環(huán)己烯和丙烯為原料制備，可由與Br2發(fā)生加成反應生成，在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去生成，與丙烯(CH2=CHCH3)發(fā)生信息②的反應生成目標產物，則合成路線為：。