Question

4．鏈烴A （C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團，其轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

請回答下列問題：
（1）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；③的反應(yīng)類型是水解（取代）反應(yīng)．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱是3-甲基-1-丁炔．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①由E→F的化學(xué)方程式是．
②由G→H的化學(xué)方程式是．
（4）鏈烴B、C是A的同分異構(gòu)體．B分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式．C的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），則C的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 鏈烴A （C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團，能與氫氣加成，后又與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說明有碳碳參鍵，所以A為（CH₃）₂CHC≡CH；A與氫氣反應(yīng)生成E，而E能與溴反應(yīng)反應(yīng)，故應(yīng)是A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知H為，據(jù)此解答．

解答 解：鏈烴A （C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團，能與氫氣加成，后又與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說明有碳碳參鍵，所以A為（CH₃）₂CHC≡CH；A與氫氣反應(yīng)生成E，而E能與溴反應(yīng)反應(yīng)，故應(yīng)是A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知H為，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)③為水解（取代）反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解（取代）反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，其名稱是3-甲基-1-丁炔，
故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（3）①E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
②G和1、4-丁二酸反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式，C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），則該分子中只含一種氫原子，A中含有一個碳碳三鍵，分子中含有一個碳環(huán)就減少一個碳碳鍵，則C中應(yīng)該含有兩個碳環(huán)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷，注意把握反應(yīng)條件及路線中物質(zhì)的官能團、碳鏈骨架的變化即可解答，側(cè)重反應(yīng)類型的考查，題目難度不大，正確推斷物質(zhì)及其含有的官能團是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體的判斷，根據(jù)相關(guān)信息確定含有的官能團，從而確定其同分異構(gòu)體．