Question

乙酸在磷酸鋁的催化作用下生成一種重要的基本有機試劑A。核磁共振譜表明A分子中的氫原子沒有差別；紅外光譜表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一個平面上。A很容易與水反應(yīng)重新變成乙酸�；卮鹑缦聠栴}：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)式。(2)寫出A與水的反應(yīng)方程式。(3)寫出A與氫氧化鈉的反應(yīng)方程式。(4)寫出A與氨的反應(yīng)方程式，有機產(chǎn)物要用結(jié)構(gòu)式表示。(5)寫成A與乙醇的反應(yīng)方程式，有機產(chǎn)物要用結(jié)構(gòu)式表示。

Answer 1

(1) 
                              
(2)

          
+ HOH → 
(3)

  + HONa → 
(4)  

+ HNH₂→ 
(5)

 + CH₃CH₂OH → 

這個試題的題路與第一題相似。整個問題圍繞在A是什么上。同樣給出了一個生成反應(yīng)。提供了A的結(jié)構(gòu)信息和性質(zhì)信息。從思考容量看，比第一題簡單。單從生成反應(yīng)很難得知A是什么。單而從A的組成分析和結(jié)構(gòu)分析可以確定A分子里有氫，有羰基，仍然寫不出A是什么。單從A與水反應(yīng)變會乙酸可能會以為A是乙酸酐，但是如果聯(lián)系A(chǔ)中的所有原子都在一個平面上的結(jié)構(gòu)信息，就必須否定A是乙酸酐。綜合所有的信息，就可以大膽地得出結(jié)論：A是乙酸在磷酸鋁催化下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成的一種一般有機化學(xué)教科書上沒有談到的簡單分子：CH₂=C=O。此物質(zhì)并非命題人的杜撰，確實是一種有機基本化工原料。進而言之，A與水反應(yīng)得酸的信息實在是給出了A的加成反應(yīng)這樣一種反應(yīng)類型：A的加成反應(yīng)是碳碳雙鍵中的?鍵的開裂而不是碳氧雙鍵的?鍵開裂(一個信息有好幾重意義，此為一例)，如果意識到其他A的反應(yīng)都是加成反應(yīng)，對這個信息進行擴展，就可以寫出所有反應(yīng)式。