Question

19．卡托普利E是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，合成路線如下：

請回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）COOH，B中官能團(tuán)的名稱是羧基、氯原子．
（2）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）下列關(guān)于卡托普利E說法正確的是abc．
a．能發(fā)生取代反應(yīng)　　　　　　　　　　　　b．在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有SO₂
c．能與Na反應(yīng)生成氫氣d．E的分子式為C₉H₁₆NO₃S
（4）已知：B$→_{△}^{NaOH溶液}$F$\stackrel{{H}^{+}}{→}$G$\stackrel{一定條件}{→}$（高分子化合物），則B→F的化學(xué)方程式為；高分子化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）D的消去產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，如等．寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、．
a．含有苯環(huán)，不含甲基
b．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和
c．苯環(huán)上一氯代物只有一種．

Answer 1

分析 （1）A→B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A；B中含有-COOH、-Cl；
（2）由合成路線可知，C→D時C中的-Cl被其它基團(tuán)取代；
（3）根據(jù)E的組成和構(gòu)成、E中含有-COOH來分析；
（4）B→F發(fā)生水解反應(yīng)，-Cl被-ONa取代即生成F；G中含有-OH、-COOH，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H；
（5）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)結(jié)合條件a．含有苯環(huán)，不含甲基，b．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和，說明分子中有一個酚羥基，c．苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的基團(tuán)分布對稱，只有一種等效氫，據(jù)此書寫同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）A→B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A，則A為CH₂=C（CH₃）COOH，B中含有-COOH、-Cl，名稱分別為羧基、氯原子，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；羧基、氯原子；
（2）由合成路線可知，C→D時C中的-Cl被其它基團(tuán)取代，發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）a．分子中含有-COOH，能發(fā)生取代反應(yīng)，故a正確；
b．分子中含有S元素，所以在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有SO₂，故b正確；
c．分子中含有-COOH，能與Na反應(yīng)生成氫氣，故c正確；
d．1個E分子中含有15個H原子，所以E的分子式為C₉H₁₅NO₃S，故d錯誤；
故答案為：abc；
（4）B→F發(fā)生水解反應(yīng)，-Cl被-OH取代，并發(fā)生中和反應(yīng)生成F，該反應(yīng)為，；G中含有-OH、-COOH，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H，所以H為，
故答案為：；．

（5）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)結(jié)合條件a．含有苯環(huán)，不含甲基，b．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和，說明分子中有一個酚羥基，c．苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的基團(tuán)分布對稱，只有一種等效氫，所以符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)官能團(tuán)的變化、碳鏈結(jié)構(gòu)的變化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．