Question

【題目】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷秃突�合物E。

已知：

請回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱為_____________；化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（2）B生成C的反應類型為__________________，化合物E的化學名稱是_________。

（3）寫出A→B的化學方程式__________________________________________________。

（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二元取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構(gòu)體共有________種；寫出其中核磁共振氫譜有5種峰，且其信號強度之比為1 ：1 ：2 ：2 ：2的任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。

合成

（其他無機原料自選，用反應流程圖表示，并注明反應條件）。_________

示例：原料……產(chǎn)物

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵，酯基 取代反應 乙二酸或草酸 +H2O 9 或

【解析】C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B和CH3I發(fā)生取代反應生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和IH發(fā)生取代反應生成水楊酸；

(1)A為，含有碳碳雙鍵、酯基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
(2)根據(jù)上面的分析可知，B生成C的反應類型為取代反應，化合物E的化學名稱是乙二酸；
(3)A→B的化學方程式：+H2O；

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，步驟B→C的目的是：保護酚羥基，使之不被氧化；
(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，說明含有兩個取代基，能水解說明含有酯基，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則其同分異構(gòu)體為，其中核磁共振氫譜有5種峰，且其信號強度之比為1：1：2：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、；
(5)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成，再與氫溴酸發(fā)生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成，合成路線流程圖為：。