Question

【題目】1941年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行如下反應(yīng)：

A（）BC（）D（）E（）

（1）A中官能團(tuán)名稱為____________；寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________

（2）寫出B→C的反應(yīng)方程式___________________________；反應(yīng)類型是_______________________；

（3）D物質(zhì)的手性碳有________________個(gè)

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________ _。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②分子中一個(gè)六元環(huán)；③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）參照題干中的反應(yīng)流程寫出由合成的四步合成路線圖（無機(jī)試劑任選）：________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵，羧基 + HBr 加成反應(yīng) 4

【解析】（1）中官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵，羧基；與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與HBr在過氧化物的作用下反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為： + HBr；反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；（3）的手性碳有4個(gè)，如圖（用*）標(biāo)出：；（4）的同分異構(gòu)體滿足條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫說明分子高度對(duì)稱，②分子中一個(gè)六元環(huán)；故可能是6個(gè)碳的環(huán)，剩下4個(gè)碳分別為2個(gè)醛基和2個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）參照題干中的前四步反應(yīng)流程，由合成的四步合成路線圖，流程如下：。