Question

【題目】蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹(shù)干上采集的樹(shù)脂。在蜂膠眾多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE) 已經(jīng)被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。

已知：①A的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。

②

③

合成咖啡酸苯乙酯的路線設(shè)計(jì)如下：

請(qǐng)回答下列各題：

（1）物質(zhì) A 的名稱為________。

（2）由B生成C和C 生成 D 的反應(yīng)類型分別是________、________。

（3）E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（4）咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學(xué)方程式為________。

（5）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，且與新制 Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，其核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

（6） 參照上述合成路線，以丙醛和為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線______________________

Answer 1

【答案】 4-氯甲苯或?qū)β燃妆?/span> 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 、

【解析】E催化氧化得到，則E為；D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到E，結(jié)合前面合成路線推出D為；C在光照條件下反應(yīng)生成D，則C為；根據(jù)已知③可知，B轉(zhuǎn)化為C是引入一個(gè)酚羥基，故B為；結(jié)合A的分子式及反應(yīng)條件可推知，A為。紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵，根據(jù)已知②可推知G為。

（1）物質(zhì) A （）的名稱為4-氯甲苯或?qū)β燃妆剑?/span>（2）由B生成C是被過(guò)氧化氫氧化生成，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；C 生成 D 的反應(yīng)是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）咖啡酸與3-溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）芳香化合物X是G（）的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2則含有羧基，且與新制 Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀則含有醛基，其核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，則分子高度對(duì)稱，苯環(huán)上應(yīng)該有一個(gè)羧基和一個(gè)醛基另外一個(gè)是亞甲基，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、 ；（6） 參照上述合成路線， 在過(guò)氧化氫氧化下轉(zhuǎn)化為，在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化得到，催化氧化得到，與乙醛在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)生成，合成路線如下：。