Question

【題目】抗血栓藥物氯貝丁酯()的一種合成路線如下圖，部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去。

回答下列問(wèn)題：

(1)E中官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)有機(jī)物A的化學(xué)名稱為___________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為___________。

(3)要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)I的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)能達(dá)到目的的是___________。

A． NaHCO． B NaOH C． Na2CO3 D． CH3COONa

(4)寫(xiě)出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式_________________________________。

(5)產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體G有___________種。

①屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③1molG最多與2 molNaOH反應(yīng)；④苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位。

(6)結(jié)合以上合成路線信息，設(shè)計(jì)以 CH3CH2 COOH為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，合成有機(jī)物的合成路線_______________________________。

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 2-甲基丙酸 取代反應(yīng) bc 5

【解析】

C發(fā)生反應(yīng)Ⅰ生成苯酚鈉，說(shuō)明C為苯酚，B與D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)可知，B為(CH3)2CClCOOH，由氯貝丁酯()的結(jié)構(gòu)可知F為，則反應(yīng)Ⅲ為E與乙醇的酯化反應(yīng)，據(jù)此答題。

（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有的官能團(tuán)為羧基、醚鍵，故答案為：羧基、醚鍵。

（2）有機(jī)物A的化學(xué)名稱為2-甲基丙酸，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)Ⅱ?yàn)槿〈�反�?yīng)，故答案為：2-甲基丙酸；；取代反應(yīng)。

（3）反應(yīng)Ⅰ為苯酚生成苯酚鈉的反應(yīng)。

a.苯酚的酸性比碳酸弱，與NaHCO3不能反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；

b.苯酚顯酸性，與NaOH可以反應(yīng)生成苯酚鈉，故b正確；

c.苯酚的酸性比碳酸氫鈉強(qiáng)，可以與Na2CO3反應(yīng)生成苯酚鈉，故c正確；

d.苯酚的酸性比乙酸弱，與CH3COONa不反應(yīng)，故d錯(cuò)誤。

故答案為：bc。

（4）反應(yīng)Ⅲ是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ，故答案為：。

（5）產(chǎn)物E為，①屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明屬于甲酸酯類；③1molG最多與2molNaOH反應(yīng)，說(shuō)明不能甲酸苯酚酯；④苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，滿足條件的同分異構(gòu)體：其中1個(gè)側(cè)鏈為羥基，另一側(cè)鏈為HCOOC3H7-，HCOOC3H7-的結(jié)構(gòu)有5種：HCOOCH2CH2CH2-，HCOOCH2CH(CH3)-，HCOOCH(CH3)CH2-，HCOOC(CH3)2-，HCOOCH(CH2CH3)-，因此G有5種，故答案為：5。

（6）以CH3CH2COOH為原料合成有機(jī)物，需要合成CH2=CHCOOH，根據(jù)題干流程圖中A→B，可以首先實(shí)現(xiàn)的轉(zhuǎn)化，再將中的氯離子消去生成CH2=CHCOONa，最后酸化即可，合成路線為：，

故答案為：。