Question

13．異丁苯丙酸是高效消炎藥芬必得的主要成分，其結構簡式為：
（1）由異丁苯丙酸的結構簡式推測，它可能具有的性質是BC（填代號）．
A．可與Br₂發(fā)生加成反應而使溴水褪色
B．可與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
C．可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應
異丁苯丙酸的一種同分異構體A，在一定條件下發(fā)生下列反應可生成有機玻璃：

提示：R-CH₂-COOH+Cl$\stackrel{紅磷}{→}$+HCl
根據(jù)以上信息，回答（2）～（4）小題：
（2）寫出有機物E、G的結構簡式：E、G．
（3）寫出反應E→F和I→J的反應類型：E→F取代反應；I→J加聚反應．
（4）寫出F→G、H→I的化學反應方程式（注明反應條件，有機物要寫結構簡式）：F→G；H→I．

Answer 1

分析 （1）異丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性質，含有苯環(huán)具有苯的一些性質，連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化；
（2）（3）（4）由有機玻璃J的結構可知，I發(fā)生加聚反應生成J，故I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H與甲醇發(fā)生酯化反應生成I，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，E氯氣在紅磷條件下，反應生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G為CH₂=C（CH₃）COONa，結合反應信息可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CClCOOH，E為（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D為（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B與C，故A為，B酸化生成C，故C為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）A、異丁苯丙酸不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應，故A錯誤；
B、異丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性質，可與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂，故B正確；
C、異丁苯丙酸中連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化，故C正確；
D、異丁苯丙酸不含醛基，不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，故D錯誤；
故答案為：BC；
（2）由有機玻璃J的結構可知，I發(fā)生加聚反應生成J，故I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H與甲醇發(fā)生酯化反應生成I，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，E氯氣在紅磷條件下，反應生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G為CH₂=C（CH₃）COONa，結合反應信息可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CClCOOH，E為（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D為（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B與C，故A為，B酸化生成C，故C為，

故答案為：；；
（3）由（2）中分析可知，反應E→F是（CH₃）₂CHCOOH與氯氣發(fā)生取代反應生成（CH₃）₂CClCOOH，
反應I→J是CH₂=C（CH₃）COOCH₃發(fā)生加聚反應生成，
故答案為：取代；加聚；
（4）F→G的反應方程式為：，
H→I的反應方程式為：，
故答案為：；
．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及同分異構體、有機反應類型、常用化學用語程序、官能團的性質等，是對所學知識的綜合考查，根據(jù)有機玻璃的結構，利用逆推法與正推法向結合進行，注意對給出某反應信息的應用，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是熱點題型．