Question

【題目】有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。其中一種合成路線如下：

已知：①有關(guān)A的信息如下：

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1

②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來(lái)衡量國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

③

回答以下問(wèn)題：

（1）A中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是____和____。

（2）B→C的反應(yīng)條件是：____。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型： G→H:_______、I→J:___。

（4）寫(xiě)出F生成G的化學(xué)方程式_______。

（5）寫(xiě)出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _____。

（6）結(jié)合題給信息，以D為原料經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)制備1，3-丁二烯，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。

合成路線流程圖示例：___________________

Answer 1

【答案】 羥基(或酚羥基) 醛基 濃硫酸 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)

【解析】A的分子式為C7H6O2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)所以A中有醛基，與氯化鐵顯色，說(shuō)明有酚羥基，再根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果，得到A為。由已知②得到B為乙烯，與水加成得到C（乙醇），氧化得到D（乙醛），乙醛和A進(jìn)行題目的已知反應(yīng)③得到E（），發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到F（），濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去，得到G（），G與HCl加成時(shí)有兩種可能的產(chǎn)物，為了保證最后酯化得到的有機(jī)物有三個(gè)六元環(huán)（兩個(gè)苯環(huán)，一個(gè)酯化的六元環(huán)），所以氯連在離羧基較近的不飽和碳原子上，即H為，H經(jīng)水解得到I（），最后2分子的I經(jīng)酯化反應(yīng)得到J（）。

（1）A為所以官能團(tuán)為羥基和醛基。

（2）B→C的反應(yīng)為乙烯與水的加成反應(yīng)，其條件為濃硫酸、加熱、加壓或者催化劑、加熱、加壓。

（3）G→H的反應(yīng)為加成反應(yīng)，I→J的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。

（4）F→G是濃硫酸加熱條件下的羥基消去，所以反應(yīng)為：。

（5）J為。

（6）以D（乙醛）為原料制備1,3-丁二烯，主要的問(wèn)題是怎么將兩個(gè)碳的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為4個(gè)碳的有機(jī)物，所以應(yīng)該進(jìn)行題目的已知反應(yīng)③，得到四個(gè)碳原子的有機(jī)物，這樣就可以得到合成路線為：。