Question

【題目】格氏試劑（RMgX，X=Cl、Br、I）是一種重要的有機(jī)合成中間體，酯類化合物與格氏試劑的反應(yīng)是合成叔醇類化合物的重要方法，由只含一種官能團(tuán)的物質(zhì)A制備E的合成路線如圖，回答下列問(wèn)題：

已知信息如下：

①

②

（1）A→B的反應(yīng)類型為___，E的分子式為___。

（2）B中所含官能團(tuán)的名稱為___。

（3）C→D的化學(xué)方程式為___。

（4）M是比C多一個(gè)碳的C的同系物，同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有___種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，不含甲基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

寫出其中核磁共振氫譜有七組峰，且峰面積的比是4∶4∶2∶1∶1∶1∶1的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（5）將下列D→E的流程圖補(bǔ)充完整：___。

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng) C9H16O2 羰基、羧基 +H2O 9 、、 、

【解析】

只含一種官能團(tuán)的物質(zhì)A(C7H14O2)能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B(C7H10O3)，B能夠與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，說(shuō)明B中含有羧基；根據(jù)信息①，C與反應(yīng)生成D，則C中含有羰基，根據(jù)信息②，結(jié)合E()的結(jié)構(gòu)可知，D為，則C為，B為，A為，據(jù)此分析解答。

(1)酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，A()能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B()；E()的分子式為C9H16O2，故答案為：氧化反應(yīng)；C9H16O2；

(2)B為，所含官能團(tuán)有羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；

(3)根據(jù)信息①，C()與反應(yīng)生成D()，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O，故答案為：++H2O；

(4)M是比C()多一個(gè)碳的C的同系物，則M的分子式為C9H14O3。①含六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，不含甲基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明M中含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明M中還有醛基，滿足上述條件的M中含有六元脂環(huán)結(jié)構(gòu)、羧基和醛基，則①含有、—CH2COOH、—CHO的有4種，②含有、—COOH、—CH2CHO的有4種；③，共9種；其中核磁共振氫譜有七組峰，且峰面積的比是4∶4∶2∶1∶1∶1∶1的有、、，故答案為：9；、、；

(5)根據(jù)信息②，D()首先在CH3MgI作用下反應(yīng)生成，再在CH3MgI作用下反應(yīng)生成，酸化生成E()，故答案為：、。