Question

【題目】苯達(dá)莫司汀(Bendamustine)是一種抗癌藥物。苯達(dá)莫司汀的一種合成路線如下：

(1) D中含氧官能團(tuán)有酰胺鍵、____(填名稱)。

(2) A→B的反應(yīng)類型為____。

(3) E的分子式為C12H13N3O4，寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

(4) G是的同分異構(gòu)體，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出一種符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

(5)已知：。請(qǐng)寫(xiě)出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)__________________________。

Answer 1

【答案】羧基、硝基 取代反應(yīng) 或或CH3C(CHO)3

【解析】

(1) D為，含氧官能團(tuán)有酰胺鍵、羧基、硝基；

(2) A→B為與CH3NH2在氯化氫的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3) E的分子式為C12H13N3O4，E與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，則可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(4) G是的同分異構(gòu)體，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基，分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，因碳原子數(shù)較多故應(yīng)該高度對(duì)稱，符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或或CH3C(CHO)3；

(5)已知：。在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成；乙醇氧化得到乙酸，乙酸在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為乙酸酐，乙酸酐與反應(yīng)生成，合成路線流程圖為。