Question

(1)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型氫。則分子式為       ，分子中所有碳原子是否全部在一平面上     （填是、否）。
(2)在有機(jī)物分子中碳原子所連的4個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，該碳原子叫手性碳原子。右邊有機(jī)物具有光學(xué)活性，試用*C標(biāo)出手性碳原子。若要消除其光學(xué)活性，可選用下列哪些化學(xué)反應(yīng)             （填字母）a還原、b氧化、c消去、d酯化、e水解。

（3）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式見右，等物質(zhì)的量的該物質(zhì)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為          ；消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物質(zhì)的量之比為              。

Answer 1

（12分）(1)C₆H₁₂ 是  (2)        abcde
（3）3: 2: 1 ；4：3：2

試題分析：（1）由于84÷14＝6，即該烴是烯烴或環(huán)烷烴，所以分子式是C₆H₁₂。又因?yàn)榧t外光譜表明分子中含有雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型氫，這說明該烴是烯烴，且分子中的氫原子完全是相同的，所以其結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂。由于碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)，則分子中的所有碳原子在同一個(gè)平面上。
（2）在有機(jī)物分子中碳原子所連的4個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，該碳原子叫手性碳原子，據(jù)此可知，該有機(jī)物分子中的手性碳原子只有1個(gè)，如圖所示。分子中含有酯基、羥基和醛基，所以要消除手性碳原子，則可以將羥基氧化生成醛基，或通過羥基的消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，或?qū)⑷┗�還原生成羥基，或者將羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，或?qū)Ⅴセ�水解生成羥基，答案選abcde。
（3）羥基均能和鈉反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物需要消耗3mol金屬鈉。酚羥基、羧基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物需要消耗2mol氫氧化鈉。只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物需要消耗1mol碳酸氫鈉，所以消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比3: 2: 1；苯環(huán)和醛基均和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物需要消耗4mol氫氣。1mol醛基需要2mol氫氧化銅，由于醛基被氧化生成羧基，所以包括原來的羧基又需要1mol氫氧化銅，共計(jì)是3mol氫氧化銅。酚羥基的鄰位有1個(gè)氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，另外單質(zhì)溴還能氧化醛基，所以共計(jì)是2mol，則消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物質(zhì)的量之比為4: 3: 2。
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。