Question

如圖所示為某一藥物F的合成路線：

（1）A中含氧官能團的名稱分別是

 

、

 

．
（2）步驟Ⅱ發(fā)生反應(yīng)的類型是

 

．
（3）寫出步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①不含甲基；
②是 的衍生物，且環(huán)上只有一個取代基；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（不考慮 的變化）．
（5）請參照上面合成路線，以間二甲苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH為有機原料（無機試劑任選）合成．
提示：①

Fe/HCl

 
②合成路線流程圖示例：C₂H₅OH

濃H2SO4

170℃

H₂C=CH₂

Br

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較物質(zhì)B和的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅱ和Ⅲ的條件可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以D為，比較和物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅳ和Ⅴ的條件可知，E為，以間二甲苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH為有機原料合成，可以在間二甲苯上先引入硝基，再還原成氨基，利用ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH發(fā)生題中流程中的步驟Ⅳ和Ⅴ即可得產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較物質(zhì)B和的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅱ和Ⅲ的條件可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以D為，比較和物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅳ和Ⅴ的條件可知，E為，

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團的名稱分別是酯基、羰基，故答案為：酯基；羰基；
（2）步驟Ⅱ發(fā)生反應(yīng)的類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH+2NaBr+2H₂O；
（4）滿足下列條件①不含甲基；②是 的衍生物，且環(huán)上只有一個取代基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說明有醛基和酯基，符合條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）以間二甲苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH為有機原料合成，可以在間二甲苯上先引入硝基，再還原成氨基，利用ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH發(fā)生題中流程中的步驟Ⅳ和Ⅴ即可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體的確定及合成路線的設(shè)計，注意根據(jù)反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)合題中信息來設(shè)計，難度中等．