(2013?紅橋區(qū)二模)某有機(jī)物A只含碳、氫、氧三種元素,分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為4:5:1 0.1mol A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況).D也能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳,經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量不大于200,各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,已知:

(1)A的分子式是
C8H10O2
C8H10O2
,A所含官能團(tuán)的名稱
碳碳雙鍵和羧基
碳碳雙鍵和羧基

(2)寫出反應(yīng)類型②:
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
,⑤:
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

(3)H與A互為同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件H的結(jié)構(gòu)簡式為

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有三個(gè)取代基;
②苯環(huán)上的一氯代物只有2種;
③1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2mol NaOH.
(4)寫出化合物G的結(jié)構(gòu)簡式:

(5)寫出由C生成D的化學(xué)方程式

(6)設(shè)計(jì)從CH3CHClCH2COOH到B的合成路線(無機(jī)試劑任選,用合成路線流程圖表示).
示例:CH2=CH2
HBr
CH3CH2Br
NaOH
水/△
CH3CH2OH
分析:n(CO2)=
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol
,0.1mol A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則說明一個(gè)A分子中含有1個(gè)羧基,A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則A中含有碳碳雙鍵,有機(jī)物A只含碳、氫、氧三種元素,A的相對分子質(zhì)量不大于200,A分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為4:5:1,結(jié)合D、G的化學(xué)式知,A中含有8個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子和2個(gè)氧原子,其化學(xué)式為:C8H10O2,D分子中含有2種環(huán)境的氫原子,且能和碳酸氫鈉反應(yīng),說明D中含有羧基,則D的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOCCH=CHCOOH,A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B,B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則B中含有羰基,B和氫氣加成生成的C中含有醇羥基,
所以在濃硫酸作催化劑、加熱條件下C發(fā)生消去反應(yīng)生成D,所以C的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOCCH(OH)CH2COOH,B的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOCCOCH2COOH;
E能發(fā)生加成反應(yīng),則E中含有羰基,E和氫氣加成生成的F中含有醇羥基,F(xiàn)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G,G是八元環(huán)狀化合物,所以F中含有羧基和醇羥基,根據(jù)A的分子式及B中碳原子數(shù)知,E、F中都含有4個(gè)碳原子,所以G的結(jié)構(gòu)簡式為:,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH(OH)CH2COOH,E的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3COCH2COOH,根據(jù)B、E的結(jié)構(gòu)簡式知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:,結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答.
解答:解:n(CO2)=
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol
,0.1mol A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則說明一個(gè)A分子中含有1個(gè)羧基,A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則A中含有碳碳雙鍵,有機(jī)物A只含碳、氫、氧三種元素,A的相對分子質(zhì)量不大于200,A分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為4:5:1,結(jié)合D、G的化學(xué)式知,A中含有8個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子和2個(gè)氧原子,其化學(xué)式為:C8H10O2,D分子中含有2種環(huán)境的氫原子,且能和碳酸氫鈉反應(yīng),說明D中含有羧基,則D的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOCCH=CHCOOH,A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B,B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則B中含有羰基,B和氫氣加成生成的C中含有醇羥基,
所以在濃硫酸作催化劑、加熱條件下C發(fā)生消去反應(yīng)生成D,所以C的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOCCH(OH)CH2COOH,B的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOCCOCH2COOH;
E能發(fā)生加成反應(yīng),則E中含有羰基,E和氫氣加成生成的F中含有醇羥基,F(xiàn)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G,G是八元環(huán)狀化合物,所以F中含有羧基和醇羥基,根據(jù)A的分子式及B中碳原子數(shù)知,E、F中都含有4個(gè)碳原子,所以G的結(jié)構(gòu)簡式為:,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH(OH)CH2COOH,E的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3COCH2COOH,根據(jù)B、E的結(jié)構(gòu)簡式知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:,
(1)通過以上分析知,A的分子式為:C8H10O2,A的結(jié)構(gòu)簡式為:,所以A中含有碳碳雙鍵和羧基,
故答案為:C8H10O2;碳碳雙鍵和羧基;
(2)②發(fā)生加成反應(yīng),⑤發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng),故答案為:加成反應(yīng);酯化反應(yīng)或取代反應(yīng);
(3)①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有三個(gè)取代基;②苯環(huán)上的一氯代物只有2種,說明苯環(huán)上只有兩種氫原子;③1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2molNaOH,則說明A中含有兩個(gè)酚羥基,所以符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式為:,
故答案為:;
(4)通過以上分析知,G的結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:;
(5)由C生成D的化學(xué)方程式為:,
故答案為:;
(6)B的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOCCOCH2COOH,由4-氯丁酸合成HOOCCOCH2COOH,4-氯丁酸和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH2COONa,CH2=CHCH2COONa再和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCHBrCH2COOH,CH2BrCHBrCH2COOH再和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2OHCHOHCH2COOH,在銅作催化劑、加熱條件下,CH2OHCHOHCH2COOH被氧化生成HOOCCOCH2COOH,故答案為:
點(diǎn)評:本題考查有機(jī)物的推斷及合成,明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵,會(huì)根據(jù)題給信息采取正、逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推導(dǎo),同時(shí)考查學(xué)生閱讀和運(yùn)用知識(shí)能力,難點(diǎn)是有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),難度中等.
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2013?紅橋區(qū)二模)如圖所示,圖Ⅰ是恒壓密閉容器,圖Ⅱ是恒容密閉容器.當(dāng)其他條件相同時(shí),在Ⅰ、Ⅱ中分別加入2mol X和2mol Y,開始時(shí)容器的體積均為VL,發(fā)生反應(yīng)2X(?)+Y(?)?aZ(g)并達(dá)到平衡狀態(tài)此時(shí)Ⅰ中X、Y、Z的物質(zhì)的量之比為1:3:2.下列判斷正確的是(  )

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:閱讀理解

(2013?紅橋區(qū)二模)為減小CO2對環(huán)境的影響,在限制其排放量的同時(shí),應(yīng)加強(qiáng)對CO2創(chuàng)新利用的研究.
(1)①把含有較高濃度CO2的空氣通入飽和K2CO3溶液.
②在①的吸收液中通高溫水蒸氣得到高濃度的CO2氣體.
寫出②中反應(yīng)的化學(xué)方程式
2KHCO3
  △  
.
 
K2CO3+H2O+CO2
2KHCO3
  △  
.
 
K2CO3+H2O+CO2

(2)如將CO2與H2 以1:3的體積比混合.
①適當(dāng)條件下合成某烴和水,該烴是
B
B
(填序號).
A.烷烴     B.烯烴     C.炔烴    D.苯的同系物
②適當(dāng)條件下合成燃料甲醇和水.在體積為2L的密閉容器中,充入 2mol CO2和6mol H2,一定條件下發(fā)生反應(yīng):
CO2(g)+3H2(g)?CH3OH(g)+H2O(g)△H=-49.0kJ/mol.
測得CO2(g)和CH3OH(g)的濃度隨時(shí)間變化如圖所示.
從反應(yīng)開始到平衡,v(H2)=
0.225mol/(L?min)
0.225mol/(L?min)
;氫氣的轉(zhuǎn)化率=
75%
75%
;能使平衡體系中n(CH3OH)增大的措施有
降低溫度(或加壓或增大H2的量等)
降低溫度(或加壓或增大H2的量等)

(3)如將CO2與H2 以1:4的體積比混合,在適當(dāng)?shù)臈l件下可制得CH4.已知:
CH4 (g)+2O2(g)═CO2(g)+2H2O(l)△H1=-890.3kJ/mol
H2(g)+1/2O2(g)═H2O(l)△H2=-285.8kJ/mol
則CO2(g)與H2(g)反應(yīng)生成CH4(g)與液態(tài)水的熱化學(xué)方程式是
CO2(g)+4H2(g)═CH4(g)+2H2O(l)△H=-252.9kJ/mol
CO2(g)+4H2(g)═CH4(g)+2H2O(l)△H=-252.9kJ/mol

(4)某同學(xué)用沉淀法測定含有較高濃度CO2的空氣中CO2的含量,經(jīng)查得一些物質(zhì)在20℃的數(shù)據(jù)如下表.
溶解度(S)/g 溶度積(Ksp
Ca(OH)2 Ba(OH)2 CaCO3 BaCO3
0.16 3.89 2.9×10-9 2.6×10-9
(說明:Ksp越小,表示該物質(zhì)在水溶液中越易沉淀)
吸收CO2最合適的試劑是
Ba(OH)2
Ba(OH)2
(填“Ca(OH)2”或“Ba(OH)2”)溶液,實(shí)驗(yàn)時(shí)除需要測定工業(yè)廢氣的體積(折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)外,還需要測定
BaCO3的質(zhì)量
BaCO3的質(zhì)量

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2013?紅橋區(qū)二模)化學(xué)與資源、環(huán)境、生活關(guān)系密切,下列說法不正確的是(  )

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2013?紅橋區(qū)二模)常溫下,下列溶液中各組離子一定能夠大量共存的是( 。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2013?紅橋區(qū)二模)常溫下,下列有關(guān)溶液中微粒的物質(zhì)的量濃度關(guān)系正確的是( 。

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