Question

桂醛在食品、醫(yī)藥、化工等方面都有應(yīng)用．肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，肉桂醛的分子式是

 

肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．（不考慮順?lè)串悩?gòu)與對(duì)映異構(gòu)）
（2）已知：
Ⅰ醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

Ⅱ合成肉桂醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲為某種烴．

①甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
②丙和丁生成肉桂醛的化學(xué)方程式是

 

．
（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，寫(xiě)出肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）現(xiàn)用芳香烴A 為原料合成肉桂酸甲酯H的路線如下，測(cè)出A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：1：2．

①化合物F中的官能團(tuán)有

 

（填名稱）．
②B→C的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

 

，
③書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式
F→I

 

G→H

 

④G的同分異構(gòu)體中，屬于酯類目苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有

 

種．其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對(duì)原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個(gè)O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）由醛的相互加成反應(yīng)及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴甲為乙烯，乙烯與水反應(yīng)生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛；
（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應(yīng)得到肉桂酸甲酯；
（4）肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，結(jié)合A-G的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)目可知，G為，G與F的分子式可知，應(yīng)是F發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成G，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對(duì)原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個(gè)O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：C₉H₈O；；
（2）由醛的相互加成反應(yīng)及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴甲為乙烯，乙烯與水反應(yīng)生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，
①甲為乙烯，含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
②丙和丁生成肉桂的化學(xué)方程式是：，故答案為：；
（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應(yīng)得到肉桂酸甲酯，肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，結(jié)合A-G的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)目可知，G為，G與F的分子式可知，應(yīng)是F發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成G，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為，
①由上述分析可知，F(xiàn)為，含有官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
②B→C是發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，F(xiàn)→G發(fā)生醇的消去反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③F→I的反應(yīng)方程式為：；
G→H的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
④G（）的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有 ，共有4種，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物分子式等推斷．