Question

9．烴A（C₁₀H₁₆），叫ɑ-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：

已知：（1）
（2）
（1）F的分子式為C₁₀H₂₀．
（2）B中含氧官能團的名稱為羰基、羧基．
（3）含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構(gòu)體共有4種（不考慮手性異構(gòu)）
（4）B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（5）E為含六元環(huán)的化合物，寫出D→E的化學(xué)方程式：2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．
（6）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與等物質(zhì)的量的Br₂進行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有3種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸，E為含六元環(huán)的化合物，由E的分子式可知，D在濃硫酸作用下發(fā)生兩個分子內(nèi)脫水反應(yīng)得到F為，據(jù)此答題；

解答 解：由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸，E為含六元環(huán)的化合物，由E的分子式可知，D在濃硫酸作用下發(fā)生兩個分子內(nèi)脫水反應(yīng)得到F為，

（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₂₀，
故答案為：C₁₀H₂₀；  
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中含氧官能團的名稱為羰基、羧基，
故答案為：羰基、羧基； 
（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構(gòu)體為CH₃CH₂CH（COOCH₃）₂、CH₃C（COOCH₃）₂CH₃、CH₃C（COOCH₃）CH₂COOCH₃、CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，共有4種，
故答案為：4； 
（4）根據(jù)上面的分析可知，B→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)； 
（5）D→E的化學(xué)方程式為：2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案為：2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O； 
（6）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A與等物質(zhì)的量的Br₂進行加成反應(yīng)，可以加成在同一個碳碳雙鍵上，產(chǎn)物有2種，也可以發(fā)生1.4加成，所以產(chǎn)物共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機合成的分析和推斷，題目難度不大，注意把握常見有機物的官能團的性質(zhì)，記住反應(yīng)條件，常見有機物反應(yīng)的化學(xué)方程式要會寫．