Question

【題目】丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

已知：①R-Br

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。

回答下列問題：

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為__________，其反應(yīng)類型為__________；

(2)D的化學(xué)名稱是__________，由D生成E的化學(xué)方程式為__________；

(3)J的結(jié)構(gòu)簡式為__________；

(4)G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式__________(寫出一種即可)；

(5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2—苯基乙醇：A KL。反應(yīng)條件1為__________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為__________；L的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

Answer 1

【答案】+Br2+HBr 取代反應(yīng) 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr 或或 光照 鎂、乙醚

【解析】

比較D、E的分子式可知D和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C(CH3)2，E為(CH3)3CBr，根據(jù)題中已知①可知F為(CH3)3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為，進(jìn)而可以反推得，B為，A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知N為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為，據(jù)此解答。

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為+Br2+HBr，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)D為CH2=C(CH3)2，名稱是2-甲基丙烯，由D生成E的化學(xué)方程式為CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr；

(3)根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH2Br呈對位連結(jié)，另外還有四個(gè)-CH3基團(tuán)，呈對稱分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈對位連結(jié)，另外還有2個(gè)-CH3基團(tuán)，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有或或；

(5)反應(yīng)1為與溴發(fā)生取代生成K為，反應(yīng)條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應(yīng)生成2-苯基乙醇。