Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

有機(jī)物Ⅰ廣泛應(yīng)用在航空、激光等領(lǐng)城，Ⅰ的一種合成路線如下：

已知：①有機(jī)物A的質(zhì)譜圖與核磁共振氫譜圖如下：

①2RCOOH+H2O

②

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是________，C中含氧官能團(tuán)的名稱是________。

(2)②的反應(yīng)類型為_________，Ⅰ的分子式為_________。

(3)①的反應(yīng)方程式為_______________________________________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

(5)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體共有________種(不含立體結(jié)構(gòu))，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)式：__________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1mol該物質(zhì)最多能與8molNaOH反應(yīng)

(6)寫出用間二甲苯和甲醇為原料制備的合成路線：________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 醇 羧基 取代反應(yīng) (C19H10O6N2)n +C2H5OH+H2O 3

【解析】試題分析：由A的質(zhì)譜圖可知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，由其核磁共振氫譜可知其分子中有3種H原子，所以結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，A為乙醇；由分子式及流程中的轉(zhuǎn)化可知，B為，則C為，由A和C的反應(yīng)條件可知D為，由題給反應(yīng)條件及E的反應(yīng)產(chǎn)物可知E為；由信息③可知，F為，由F到G的反應(yīng)條件及G的分子式可知，G為，再由信息②可知，H為。

（1）A的化學(xué)名稱是乙醇；C為苯甲酸，其中的含氧官能團(tuán)是羧基.

（2）②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)），I的分子式為(C19H10O6N2)n

（3）①的反應(yīng)方程式為。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（5）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其水解產(chǎn)物分子中有酚羥基；③1mol該物質(zhì)最多能與8 mol NaOH反應(yīng)。同時(shí)滿足這些條件G的同分異構(gòu)體有，共有3種。

（6）用間二甲苯和甲醇為原料制備，可以先把間二甲苯氧化為間二苯甲酸，然后間二苯甲酸與甲醇反應(yīng)，生成間二苯甲酸甲酯，接著根據(jù)流程中的信息，間二苯甲酸甲酯發(fā)生硝化反應(yīng)，最后把硝基還原為氨基得到產(chǎn)品。具體合成路線如下：。