Question

化合物C可用以制造優(yōu)良的工程塑料與復合材料，而F具有新鮮的果實香味，在香料工業(yè)中用作定香劑．X與C、F等化合物之間存在如下轉化關系：

①已知：①2RCOO^-

電解

R-R+2CO₂↑．
②化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但不與溴水反應，其苯環(huán)和側鏈烴基上的一取代物均只有一種．③副產物H中有3個六元環(huán)，紅外光譜測試，其分子中不含甲基，H-NMR譜顯示其含有5種化學環(huán)境不同的氫原子，且個數比為1：2：2：2：1．根據以上信息回答下列問題．
（1）下列敘述正確的是

 

．
A．X屬鹵代芳烴                                 B．A分子中含有多苯代脂結構單元
C．化合物I可以和Na₂CO₃溶液反應，放出CO₂氣體     D．化合物B可發(fā)生縮聚反應
（2）寫出J的名稱

 

；D的結構簡式

 

；指出C→D的反應類型

 

．
（3）寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）

 

．
a．含苯環(huán)但不含甲基   b．屬于酯類      c．能發(fā)生銀鏡反應
（4）寫出F→G反應的化學方程式

 

． 
（5）寫出B→H反應的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：E與甲醇反應生成F，由E與F的分子式可知，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，故E為羧酸，由B、E的分子式可知，B在濃硫酸作用下脫去1分子水生成E，則B中含有-OH、-COOH，B的不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含B有1個苯環(huán)，副產物H中有3個六元環(huán)，分子含有18個碳原子，應是2分子B發(fā)生酯化反應形成環(huán)酯，紅外光譜測試，H分子中不含甲基，H-NMR譜顯示其含有5種化學環(huán)境不同的氫原子，且個數比為1：2：2：2：1，則B分子中也不含甲基，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，故B為，順推可得，E為，H為，F為，F在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高聚物G為．B被酸性高錳酸鉀氧化生成I為，結合信息可知，I電解生成J為．
化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，但不與溴水反應，說明酚羥基的鄰、對位都其它基團取代，A的飽和度為

2×28+2-42

2

=8，其苯環(huán)和側鏈烴基上的一取代物均只有一種，故A中含有2個苯環(huán)、2個-OH，2個苯環(huán)通過C-C單鍵之間相連，苯環(huán)與羥基處于對位，含有4個烴基為-C（CH₃）₃，處于羥基的鄰位，故A為，A脫掉烴基生成C為，C與足量的溴水反應生成D，由C、D的分子式可知，1molC與4mol溴發(fā)生取代反應，故D為．X發(fā)生水解反應、酸化得到A與B，由X、A、B的分子式可知，1分子X水解得到1分子A、2分子B，可以確定X的結構，據此解答．

解答：解：E與甲醇反應生成F，由E與F的分子式可知，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，故E為羧酸，由B、E的分子式可知，B在濃硫酸作用下脫去1分子水生成E，則B中含有-OH、-COOH，B的不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含B有1個苯環(huán)，副產物H中有3個六元環(huán)，分子含有18個碳原子，應是2分子B發(fā)生酯化反應形成環(huán)酯，紅外光譜測試，H分子中不含甲基，H-NMR譜顯示其含有5種化學環(huán)境不同的氫原子，且個數比為1：2：2：2：1，則B分子中也不含甲基，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，故B為，順推可得，E為，H為，F為，F在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高聚物G為．B被酸性高錳酸鉀氧化生成I為，結合信息可知，I電解生成J為．
化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，但不與溴水反應，說明酚羥基的鄰、對位都其它基團取代，A的飽和度為

2×28+2-42

2

=8，其苯環(huán)和側鏈烴基上的一取代物均只有一種，故A中含有2個苯環(huán)、2個-OH，2個苯環(huán)通過C-C單鍵之間相連，苯環(huán)與羥基處于對位，含有4個烴基為-C（CH₃）₃，處于羥基的鄰位，故A為，A脫掉烴基生成C為，C與足量的溴水反應生成D，由C、D的分子式可知，1molC與4mol溴發(fā)生取代反應，故D為．X發(fā)生水解反應、酸化得到A與B，由X、A、B的分子式可知，1分子X水解得到1分子A、2分子B，可以確定X的結構
（1）A．X含有氧元素，不屬于鹵代芳烴，故A錯誤；
B．A為，分子中不含苯代脂結構單元，故B錯誤；
C．I為，含有羧基，和Na₂CO₃溶液反應，放出CO₂氣體，故C正確；
D．B為，含有羧基、羥基，可以B可發(fā)生縮聚反應，故D正確，
故答案為：CD；
（2）由上述分析可知，J為，名稱為聯苯；D的結構簡式為；C→D是屬于取代反應，
故答案為：聯苯；；取代反應；
（3）E為，同時滿足條件：a．含苯環(huán)但不含甲基，b．屬于酯類，c．能發(fā)生銀鏡反應，E的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）有：，
故答案為：；
（4）F→G反應的化學方程式為：，
故答案為：； 
（5）B→H反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度很大，題目信息很少，充分利用轉化關系中的分子式進行推理，對學生的邏輯推理、心理素質有很高的要求，屬于易錯題目．