Question

幸福可以“人工合成”嗎？精神病學(xué)專家通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖），可影響一個(gè)人的情緒．  多巴胺是一種神經(jīng)遞質(zhì)，用來(lái)幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)．這種腦內(nèi)分泌物主要負(fù)責(zé)大腦的情感，將興奮及開(kāi)心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂(lè)．多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅還原水解而得，合成過(guò)程如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出香蘭素中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

、

 

、

 

．
（2）上述合成過(guò)程中屬于加成反應(yīng)的是

 

（填反應(yīng)序號(hào)）．
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)條件是

 

；有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）寫(xiě)出符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（i）屬于1，3，5-三取代苯�。╥i）苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基　（iii）分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1
（5）多巴胺遇足量濃溴水會(huì)產(chǎn)生沉淀，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)，可知其含有官能團(tuán)有：醛基、羥基、醚鍵；
（2）對(duì)比反應(yīng)①中反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；對(duì)比A的前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)為②
消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤中發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成A；
（4）符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體：（i）屬于1，3，5-三取代苯�。╥i）苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基，（iii）分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，則含有1個(gè)酚羥基、一個(gè)醇羥基；
（5）酚羥基鄰位、對(duì)位含有氫原子，可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)．

解答： 解：（1）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)，可知其含有官能團(tuán)有：醛基、羥基、醚鍵，故答案為：醛基；羥基；醚鍵；
（2）對(duì)比反應(yīng)①中反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；對(duì)比A的前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)為②消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤中發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：①③；
（3）反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成A，反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：濃硫酸、加熱；；
（4）符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體：（i）屬于1，3，5-三取代苯　（ii）苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基，（iii）分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，則含有1個(gè)酚羥基、一個(gè)醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）酚羥基鄰位、對(duì)位含有氫原子，可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷及合成，涉及官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)等，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，難度中等．