Question

17．H是一種高分子化合物，可根據如圖所示路線合成．

已知：I．G是烴的含氧衍生物；Ⅱ．1molG能與3molNa反應生成無色氣體，能與2mol的NaHCO₃溶液反應并產生CO₂氣體，發(fā)生脫水反應能產生使溴水褪色的產物．
（1）D中含有的官能團的名稱為醛基、溴原子G的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH
（2）指出反應類型：①加成反應；②氧化反應
（3）A反應生成B的反應條件是氫氧化鈉的水溶、加熱．
（4）與G具有相同官能團的同分異構體有2種，其中在核磁共振氫譜中有三個吸收峰，其強度之比為3：2：1的結構簡式為HOOCC（OH）（CH₃）COOH
（5）寫出E→F的化學方程式：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O
（6）H為G的聚合物，具有良好的生物相溶性，請寫出H在生物體內水解的化學方程式+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 G的分子式為C₄H₆O₅，l molG與與2mol的NaHCO₃溶液反應并產生CO₂氣體，而G中含有2個-COOH，1molG能與3molNa反應生成無色氣體，說明G中還含有1個-OH，G發(fā)生脫水反應能產生使溴水褪色的產物，則G的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．H是一種高分子化合物，則G發(fā)生縮聚反應得到H，H的結構簡式為：．D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)酸化生成G，所以F的結構簡式為：NaOOCCH₂CH（OH）COONa，E的結構簡式為：HOOCCH₂CHBrCOOH，D能發(fā)生銀鏡反應則D中含有醛基，所以D的結構簡式為：OHCCH₂CHBrCHO，根據1，3-丁二烯及D的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與HBr發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C再被氧化生成D，據此解答．

解答 解：G的分子式為C₄H₆O₅，l molG與與2mol的NaHCO₃溶液反應并產生CO₂氣體，而G中含有2個-COOH，1molG能與3molNa反應生成無色氣體，說明G中還含有1個-OH，G發(fā)生脫水反應能產生使溴水褪色的產物，則G的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．H是一種高分子化合物，則G發(fā)生縮聚反應得到H，H的結構簡式為：．D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)酸化生成G，所以F的結構簡式為：NaOOCCH₂CH（OH）COONa，E的結構簡式為：HOOCCH₂CHBrCOOH，D能發(fā)生銀鏡反應則D中含有醛基，所以D的結構簡式為：OHCCH₂CHBrCHO，根據1，3-丁二烯及D的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與HBr發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C再被氧化生成D．
（1）由上述分析可知，D為OHCCH₂CHBrCHO，含有官能團有：醛基、溴原子，G的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案為：醛基、溴原子；HOOCCH₂CH（OH）COOH；
（2）反應①是HOCH₂CH=CHCH₂OH與HBr發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，
反應②是 HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應生成OHCCH₂CHBrCHO，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，在氫氧化鈉的水溶、加熱條件下發(fā)生取代反應生成B（HOCH₂CH=CHCH₂OH），
故答案為：氫氧化鈉的水溶、加熱；
（4）與G[HOOCCH₂CH（OH）COOH]具有相同官能團的同分異構體有：HOOCCH（CH₂OH）COOH、HOOCC（OH）（CH₃）COOH，其中在核磁共振氫譜中有三個吸收峰，其強度之比為3：2：1的結構簡式為，
故答案為：2；HOOCC（OH）（CH₃）COOH；
故答案為：5；HOOCC（OH）（CH₃）COOH 或HOOCCH（CH₂OH）COOH；
（5）E→F轉化的化學方程式為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O；
（6）H在生物體內水解方程式為：+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH，
案為：+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，確定G的結構簡式解答本題的關鍵，再結合轉化關系進行推斷，需要學生熟悉掌握官能團的性質與演變，題目難度中等．