Question

6．有機化合物A～H的轉換關系如圖所示：

請回答下列問題：
（1）鏈烴A有支鏈且所含官能團的種類和數(shù)量均為1，其相對分子質量在65～75之間，1mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結構簡式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱是3-甲基-1-丁炔；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H₂反應生成E．由E轉化為F的化學方程式是（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的化學方程式是；
（4）①的反應類型是加成反應；③的反應類型是取代反應；
（5）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構），則C的結構簡式為．

Answer 1

分析 鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65～75之間，設A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+$\frac{y}{4}$，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個官能團，所以A是（CH₃）₂CHC≡CH；A與等物質的量的H₂反應生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應生成F，所以F的結構簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為，G和1、4丁二酸反應生成H，H的結構簡式為：，以此解答該題．

解答 解：鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65～75之間，設A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+$\frac{y}{4}$，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個官能團，所以A是（CH₃）₂CHC≡CH；A與等物質的量的H₂反應生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應生成F，所以F的結構簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為，G和1、4丁二酸反應生成H，H的結構簡式為：，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱為3-甲基-1-丁炔，故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，與溴發(fā)生加成反應生成F，反應方程式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→，
故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G和1、4丁二酸反應生成H，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）反應①是（CH₃）₂CHC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應③是在堿性條件下水解生成，是取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（5）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構），分子中含有1種氫原子，不飽和度為2，則C的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型和高頻考點，注意把握反應條件及路線中物質的官能團、碳鏈骨架的變化，側重考查有機反應方程式方程式書寫、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫，正確推斷物質及其含有的官能團是解本題關鍵，難點是同分異構體的判斷，根據(jù)相關信息確定含有的官能團，從而確定其同分異構體．