Question

【題目】2015年諾貝爾獎(jiǎng)獲得者屠呦呦提取的抗瘧新藥青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用鍵線式表示如圖．
（1）青蒿素的分子式為 ．
（2）為了引入過(guò)氧基 ，需要在有機(jī)合成中引入羥基，引入羥基的反應(yīng)類型有（選填編號(hào)）
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤還原
（3）步驟①③的作用是 ．
（4）C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ．
（5）C與這種天然香草醛互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的C的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
①有苯環(huán)；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（6）芐基乙醛 是合成青蒿素的中間原料之一，寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用） ． 已知：羰基α﹣H可發(fā)生反應(yīng)：

Answer 1

【答案】
（1）C15H22O5
（2）①②⑤
天然香草醛（ ?）可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反應(yīng)如下：
C8H10O3 A B
（3）保護(hù)酚羥基，避免被氧化
（4）
（5） （其中之一）
（6）
【解析】解：（1）根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C15H22O5 ，
所以答案是：C15H22O5；（2）在有機(jī)合成中引入羥基，可以通過(guò)鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成也是還原等方法，不能通過(guò)酯化和消去反應(yīng)得到，故選①②⑤；根據(jù)C8H10O3的分子式中知，其不飽和度為4，根據(jù) 的結(jié)構(gòu)可知C8H10O3中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以C8H10O3中除了苯環(huán)外其它都是單鍵，所以C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為 ，A發(fā)生催化氧化生成B為 ，B再酸化得 ，（3）根據(jù)上面的分析可知，步驟①③的作用是保護(hù)酚羥基，避免被氧化，所以答案是：保護(hù)酚羥基，避免被氧化；（4）C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： ；（5）根據(jù)條件①有苯環(huán)；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，則符合條件的天然香草醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： （其中之一）；（6）由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得苯丙烯醛，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛，合成路線為 ，
所以答案是： ．