Question

【題目】艾司洛爾是預防和治療手術(shù)期心動過速或高血壓的一種藥物，艾司洛爾的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)丙二酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________；E中含氧官能團的名稱是___________。

(2)A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反應生成l mol B、1 mol H2O和1 mol CO2，B能與溴水發(fā)生加成反應，推測A生成B的化學方程式為_______________________________________________________。

(3)D生成E的反應類型為_____________。

(4)已知碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。用星號(*)標出F中的手性碳：_______________。

(5)X是B的同分異構(gòu)體，X同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)共有___________種(不考慮空間異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

①可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③除苯環(huán)外不含其他環(huán)。

(6)寫出以苯甲醇和丙二酸為原料制備的合成路線_________________。

Answer 1

【答案】HOOCCH2COOH 醚鍵、酯基 取代反應 15

【解析】

A的分子式為C7H6O2，能發(fā)生信息中的反應得到B，說明A中含有醛基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，可知A為，則B為，結(jié)合B、C的分子式，可知B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成C，故C為，C與甲醇發(fā)生酯化反應生成D為，對比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D中酚羥基中H原子被取代生成E，E發(fā)生取代反應生成艾司洛爾。

（1）丙二酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH，E含有醚鍵、酯基，故答案為：HOOCCH2COOH；醚鍵、酯基；

（2）A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反應生成l mol B、1 mol H2O和1 mol CO2，B能與溴水發(fā)生加成反應，A為，A生成B的方程式為，

故答案為：；

（3）D發(fā)生取代反應生成E，故答案為：取代反應；

（4）已知碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。用星號(*)標出F中的手性碳：。故答案為：；

（5）B為，X是B的同分異構(gòu)體，X同時滿足①可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳，說明含有羧基；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；③除苯環(huán)外不含其他環(huán)。如含有兩個取代基，則可為-OH、-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH2，各有鄰、間、對3種；如含有3個取代基，可為-OH、-CH=CH2、-COOH，共10種，則X共有15種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：15；；

（6）苯甲醇發(fā)生催化氧化得到，然后與HOOCCH2COOH在吡啶、苯胺條件下反應得到，再與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，最后在堿性條件下水解后酸化得到目標物。合成路線流程圖為：，故答案為：。