Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知以下信息：

①A是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子；

②

③RCOCH3+RCHORCOCH=CHR

回答下列問(wèn)題:

(1)A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為________，由D生成E的反應(yīng)條件為________。

(2)H 的官能團(tuán)名稱(chēng)為________。

(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

(4)由E生成F的反應(yīng)方程式為________ 。

(5)F有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基；

③具有5個(gè)核磁共振氫譜峰

(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請(qǐng)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用,用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)___________。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) NaOH水溶液、加熱 羥基、羧基 或

【解析】試題分析：A(C9H12O)是芳香族化合物，根據(jù)不飽和度，A分子側(cè)鏈不含雙鍵；根據(jù)，B 能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)，所以B中含有碳碳雙鍵；A是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子，所以A是、B是、C是； 與溴反應(yīng)生成D，D是，D水解為E，E是；E催化氧化為F，F(xiàn)是；F發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸化后生成H，H是；H在催化劑作用下生成聚酯I，I是；

解析：根據(jù)以上分析，(1) 生成的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，由在氫氧化鈉的水溶液中，加熱水解為。

(2) 的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、羧基。

(3)I是聚酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4) 催化氧化為的反應(yīng)方程式為。

(5) 的同分異構(gòu)體,①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸酯；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基；③具有5個(gè)核磁共振氫譜峰，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 ；

(6)根據(jù)RCOCH3+RCHORCOCH=CHR，(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)生成，再氧化為，與在一定條件下生成，合成路線為。