Question

18．已知①乙醛甲基上的氫原子的活性都很強(qiáng)，可與甲醛發(fā)生如下反應(yīng)：CH₃CHO+HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CHO…
②$→_{CH_{3}CH_{2}ONa}^{BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}Br}$$→_{ii．H+/△}^{i．H_{2}O，OH-}$-COOH
③醇可與濃氫鹵酸共熱反應(yīng)生產(chǎn)鹵代反烴．現(xiàn)由乙烯和丙二酸等物質(zhì)為原料來合成G，合成路線如下：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ACH₃CHOCG
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：Ⅲ取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，Ⅳ加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
（3）寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$
（4）已知H與G互為同分異構(gòu)體，與G含有相同的含氧官能團(tuán)，含有甲基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱的主鏈上有7個(gè)碳原子的鏈狀分子（…C═C═C…結(jié)構(gòu)很不穩(wěn)定）．試寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOOCCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH、HOOCC（CH₃）=CHCH₂CH=C（CH₃）COOH、HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH．

Answer 1

分析 乙烯被催化氧化生成A，A能和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)信息①知，A為CH₃CHO，B為，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，C和濃HBr溶液反應(yīng)生成D，根據(jù)信息③知，則D為，丙二酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)信息②知，E為、F為，F(xiàn)水解然后酸化得到G，根據(jù)G分子式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯被催化氧化生成A，A能和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)信息①知，A為CH₃CHO，B為，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，C和濃HBr溶液反應(yīng)生成D，根據(jù)信息③知，則D為，丙二酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)信息②知，E為、F為，F(xiàn)水解然后酸化得到G，根據(jù)G分子式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，A、C、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃CHO、、，
故答案為：CH₃CHO；；；
（2）通過以上分析知，III、IV反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（3）根據(jù)信息知，A為CH₃CHO、B為，A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：
CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$；
（4）G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H與G互為同分異構(gòu)體，與G含有相同的含氧官能團(tuán)說明含有醛基，含有甲基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱的主鏈上有7個(gè)碳原子的鏈狀分子（…C═C═C…結(jié)構(gòu)很不穩(wěn)定），則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH、HOOCC（CH₃）=CHCH₂CH=C（CH₃）COOH、HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH，
故答案為：HOOCCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH、HOOCC（CH₃）=CHCH₂CH=C（CH₃）COOH、HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識(shí)遷移能力，由反應(yīng)條件結(jié)合題給信息采用知識(shí)遷移方法進(jìn)行推斷，注意醛加成時(shí)斷鍵和成鍵方式及位置，題目難度中等．