Question

11．高分子化合物材料PET聚酯和PMMA的合成路線如圖：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″${\;}_{\;}^{18}$OH$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{△}$RCO¹⁸OR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
Ⅱ．$→_{ii．H_{2}O/H+}^{i．HCN/OH-}$（R、R′代表烴基）
（1）PMMA單體的化學(xué)名稱甲基丙烯酸甲酯．
（2）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為．
反應(yīng)⑤、⑥的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)
（3）G的分子式C₄H₈O₃，G中官能團(tuán)的名稱羥基、羧基
2分子G可形成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出化學(xué)方程式2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（4）I的某種同分異構(gòu)體與I具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）寫(xiě)出與F互為同分異構(gòu)體且含單官能團(tuán)的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH₂CHO、、、．
（6）寫(xiě)出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCH₂Br，A和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I結(jié)合分子式知，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D為HOCH₃，J發(fā)生發(fā)生信息I的反應(yīng)生成PET聚酯；
根據(jù)PMMA的結(jié)構(gòu)可知，PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
E氧化得F，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，F(xiàn)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得J，結(jié)合PMMA單體的結(jié)構(gòu)和E的分子式可知，E為CH₃CHOHCH₃，F(xiàn)為CH₃COCH₃，G為（CH₃）₂COHCOOH，I為CH₂=C（CH₃）COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCH₂Br，A和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I結(jié)合分子式知，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D為HOCH₃，J發(fā)生發(fā)生信息I的反應(yīng)生成PET聚酯；
根據(jù)PMMA的結(jié)構(gòu)可知，PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
E氧化得F，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，F(xiàn)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得J，結(jié)合PMMA單體的結(jié)構(gòu)和E的分子式可知，E為CH₃CHOHCH₃，F(xiàn)為CH₃COCH₃，G為（CH₃）₂COHCOOH，
I為CH₂=C（CH₃）COOH，
（1）PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，其名稱是甲基丙烯酸甲酯，故答案為：甲基丙烯酸甲酯；
（2）2-丙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮，該反應(yīng)方程式為，
反應(yīng)⑤、⑥的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）G為（CH₃）₂COHCOOH，其分子式為C₄H₈O₃，其官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，2分子G可形成環(huán)狀化合物，方程式為2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：C₄H₈O₃；羥基；羧基；2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）I的某種同分異構(gòu)體與I具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（5）與F互為同分異構(gòu)體且含單官能團(tuán)的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO、、、，故答案為：CH₃CH₂CHO、、、；
（6）由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式及反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及自學(xué)和知識(shí)遷移能力，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)是（6）題中生成醇的計(jì)量數(shù)．