Question

【題目】某有機(jī)物X（C13H14O8）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)為 （其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu)）：為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，現(xiàn)進(jìn)行如圖所示的轉(zhuǎn)化．

已知：①E分子中檢測(cè)到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，E與NaHCO3反應(yīng)有CO2產(chǎn)生；②G的分子式為C2H2O4 ． 請(qǐng)回答下列問題：
（1）E分子所含官能團(tuán)的名稱是；X溶液遇FeCl3溶液不顯紫色，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（2）寫出B與G反應(yīng)生成M（分子內(nèi)含有六元環(huán)）的化學(xué)方程式： ．
（3）F有特殊愉快的酸味，可作為食品飲料的添加劑；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域．由B經(jīng)過下列途徑可合成F：

已知：RCH2COOH ；RCH2Br RCH2COOH
①N→T的反應(yīng)類型是 ， N的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
②寫出T→F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式： ．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ．
①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種．

Answer 1

【答案】
（1）羧基、羥基；
（2）
（3）取代反應(yīng)；；
（4） 、 、
【解析】解：有機(jī)物X的分子式為C13H14O8 ， 在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A與酸反應(yīng)得到E，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)，說明X中含有苯環(huán)和酚羥基，E與NaHCO3反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，說明E分子中還含有羧基．根據(jù)有機(jī)物X的分子式C13H14O8 ， 不飽和度為（2×13+2﹣14）÷2=7，結(jié)合已知部分的結(jié)構(gòu)，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個(gè)碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵，E中有18O及苯環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)片段、B氧化生成G的分子式C2H2O4 ， 可知A中含有7個(gè)碳原子，則F的結(jié)構(gòu)簡式為 ，逆推可知C為NaOOCCH2CH（OH）COOONa，E中有苯環(huán)且有4種氫，其個(gè)數(shù)比為1：2：2：1，可推知E為 ，A為 ，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)片段可知B為HOCH2CH2OH，G的分子式為C2H2O4 ， 且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOC﹣COOH，綜上分析可知X為 ；
（1.）E為 ，含有官能團(tuán)有：羧基、羥基，X的結(jié)構(gòu)簡式為： ，
所以答案是：羧基、羥基； ；
（2.）B為HOCH2CH2OH，G為HOOC﹣COOH，B與G反應(yīng)生成M（分子內(nèi)含有六元環(huán)）的化學(xué)方程式： ，
所以答案是： ；
（3.）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，T的結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)已知信息可知N的結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)已知信息可知，P的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B與溴化氫反應(yīng)生成P，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
①N→T的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，N的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
所以答案是：取代反應(yīng)； ；②T→F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，
所以答案是： ；
（4.）E（ ）符合下列條件的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為： 、 、 ．
所以答案是： 、 、 ．