5.以乙烯為原料合成環(huán)狀化合物 E(C4H4O4)的流程如下.
[乙烯]$→_{①}^{HBrO}$[A]$→_{②}^{Cu/O_{2}}$[B]$→_{③}^{O_{2},催化}$[C]$→_{④}^{NaOH/H_{2}O}$[D]$→_{⑤}^{濃硫酸,加}$[E]
請(qǐng)回答下列問題:
(1)E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;C 中所含官能團(tuán)的名稱是羧基和溴原子.
(2)在乙烯的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH32C=C(CH32,名稱(系統(tǒng)命名)是2,3-二甲基-2-丁烯.
(3)反應(yīng)①〜⑤中,屬于取代反應(yīng)的是④⑤(填寫編號(hào)).
(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式2HOCH2CH2Br+O2$→_{△}^{Cu}$2CH2BrCHO+2H2O.
(5)F是E的同分異構(gòu)體,且1mol F與足量的 NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2mol CO2氣體,請(qǐng)寫出符合條件的F的所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2
(6)參照上述合成路線的表示,設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備乙二醇的最簡(jiǎn)合成路線:

分析 乙烯和HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成A,A能發(fā)生催化氧化,說明A中含有醇羥基,則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br,B為CH2BrCHO,B被氧化生成C,C為CH2BrCOOH,C和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到D,D為HOCH2COOH,D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E是環(huán)狀化合物,則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(6)乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,據(jù)此分析解答.

解答 解:乙烯和HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成A,A能發(fā)生催化氧化,說明A中含有醇羥基,則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br,B為CH2BrCHO,B被氧化生成C,C為CH2BrCOOH,C和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到D,D為HOCH2COOH,D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E是環(huán)狀化合物,則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,
(1)通過以上分析知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;C為CH2BrCOOH,C中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、溴原子,
故答案為:;羧基和溴原子;
(2)在乙烯的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH32C=C(CH32,名稱(系統(tǒng)命名)是2,3-二甲基-2-丁烯,
故答案為:(CH32C=C(CH32;2,3-二甲基-2-丁烯;
(3)通過以上分析知,反應(yīng)①~⑤中,屬于取代反應(yīng)的是④⑤,
故答案為:④⑤;
(4)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br,B為CH2BrCHO,A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B,所以反應(yīng)②的化學(xué)方程式2HOCH2CH2Br+O2$→_{△}^{Cu}$2CH2BrCHO+2H2O,
故答案為:2HOCH2CH2Br+O2$→_{△}^{Cu}$2CH2BrCHO+2H2O;
(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F(xiàn)是E的同分異構(gòu)體,且1mol F與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2mol CO2氣體,說明F中含有兩個(gè)羧基,則符合條件的F的所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2,
故答案為:HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2;
(6)乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,所以以乙烯為原料制備乙二醇的最簡(jiǎn)合成路線:
故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷,為高頻考點(diǎn),側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力,根據(jù)反應(yīng)條件及某些物質(zhì)分子式進(jìn)行推斷,難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定,題目難度不大.

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:推斷題

15.鋇鹽生產(chǎn)中排出大量的鋇泥[主要含BaCO3、BaSO3、Ba(FeO22等],某主要生產(chǎn)BaCO3的化工廠利用鋇泥制取Ba(NO32晶體及其他副產(chǎn)物,其部分工藝流程如下:

已知:i Fe(OH)3和Fe(OH)2完全沉淀時(shí),溶液的pH分別為3.2和9.7.
ii Ba(NO32在熱水中溶解度較大,在冷水中溶解度較小.
iii KSP(BaSO4)=1.1×10-10,KSP(BaCO3)=5.1×10-9
(1)該廠生產(chǎn)的BaCO3因含有少量BaSO4而不純,提純的方法是:將產(chǎn)品加入足量的飽和Na2CO3溶液中,充分?jǐn)嚢,過濾,洗滌.用離子方程式和必要的文字說明提純?cè)恚築aSO4(s)+CO32-(aq)?BaCO3(s)+SO42-(aq),增大碳酸根離子的濃度,使平衡正向移動(dòng)從而除去BaSO4雜質(zhì).
(2)上述流程酸溶時(shí),Ba(FeO22與HNO3反應(yīng)生成兩種硝酸鹽,化學(xué)方程式為:Ba(FeO22+8HNO3=Ba(NO32+2Fe(NO33+4H2O.
(3)該廠結(jié)合本廠實(shí)際,選用的X為③(從下列選項(xiàng)中選擇);廢渣2為Fe(OH)3(寫出化學(xué)式).
①BaCl2    ②Ba(NO32    ③BaCO3   ④Ba(OH)2
(4)過濾3后的母液應(yīng)循環(huán)到容器c中.(填“a”、“b”或“c”)
(5)稱取w g晶體溶于蒸餾水,加入足量的硫酸,充分反應(yīng)后,過濾、洗滌、干燥,稱量沉淀質(zhì)量為mg,則該Ba(NO32的純度為$\frac{261m}{233w}$×100%.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

16.氮、磷及其化合物在科研及生產(chǎn)中均有著重要的應(yīng)用.
(1)室溫下,0.1mol/L的亞硝酸(HNO2)、次氯酸的電離常數(shù)Ka分別為:7.1×10-4,2.98×10-8.將0.1mol/L的亞硝酸稀釋100倍,c(H+)將減小(填“不變”、“增大”、“減小”);Ka值將(填“不變”、“增大”、“減小”)不變.寫出HNO2、HClO、NaNO2、NaClO四種物質(zhì)之間發(fā)生的復(fù)分解反應(yīng)的離子方程式HNO2+ClO-=NO2-+HClO.
(2)羥胺(NH2OH) 可看成是氨分子內(nèi)的l 個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物,常用作還原劑,其水溶液顯弱堿性.已知NH2OH 在水溶液中呈弱堿性的原理與NH3在水溶液中相似,請(qǐng)用電離方程式表示其原因NH2OH+H2O?[NH3OH]++OH-
(3)亞硝酸鈉與氯化鈉都是白色粉末,且都有咸味,但亞硝酸鹽都有毒性,通常它們可以通過加入熱的白醋鑒別,亞硝酸鈉遇到白醋會(huì)產(chǎn)生一種紅棕色刺激性氣味氣體和一種無色刺激性氣味氣體,該反應(yīng)的離子方程式為2NO2-+2CH3COOH═NO2+NO+2CH3COO-+H2O.
(4)磷及部分重要化合物的相互轉(zhuǎn)化如右圖所示.
①步驟Ⅰ為白磷的工業(yè)生產(chǎn)方法之一,反應(yīng)在1300℃的高溫爐中進(jìn)行,其中SiO2的作用是用于造渣(CaSiO3),焦炭的作用是做還原劑.
②不慎將白磷沾到皮膚上,可用0.2mol/L CuSO4溶液沖洗,根據(jù)步驟Ⅱ可判斷,1mol CuSO4所能氧化的白磷的物質(zhì)的量為0.05mol.
(5)若處理后的廢水中c(PO43-)=4×10-7 mol•L-1,溶液中c(Ca2+)=5×10-6mol•L-1.(已知Ksp[Ca3(PO42]=2×10-29

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

13.某學(xué)生進(jìn)行了“濃度影響化學(xué)反應(yīng)速率”的探究實(shí)驗(yàn),原始數(shù)據(jù)記錄如下:
Zn的質(zhì)量H2SO4的濃度收集20mL H2所需的時(shí)間
12g(鋅粒)0.1mol/L153s
10g(鋅粉)0.1mol/L125s
10g(鋅粉)0.2mol/L62s
(1)比較三組數(shù)據(jù),初步得出的結(jié)論是:當(dāng)其他條件不變時(shí),H2SO4(填化學(xué)式)的濃度增加,反應(yīng)速率加快(填“加快”、“減慢”或“不變”);
(2)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑,該反應(yīng)中還原劑是Zn,從反應(yīng)分類角度來看,該反應(yīng)既屬于氧化還原反應(yīng),又屬于置換反應(yīng)(填四大基本反應(yīng)類型之一).

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

20.如圖是一種可充電的鋰離子電池充、放電的工作示意圖.該電池的反應(yīng)式為:
LiMnO2+C6$?_{放電}^{充電}$Li1-xMnO2+LixC6(LixC6表示鋰原子嵌入石墨形成的復(fù)合材料),下列有關(guān)說法正確的是( 。
A.K與N相接時(shí),A極為負(fù)極,該電極反應(yīng)式為:LixC6-xeˉ=C6+xLi+
B.該電池的比能量與用單質(zhì)鋰作電極的鋰電池的比能量相同
C.K與M相接時(shí),A極發(fā)生氧化反應(yīng),LiMnO2-xeˉ=Li1-xMnO2+xLi+
D.K與N相接時(shí),Li+由A極區(qū)遷移到B極區(qū)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:推斷題

10.現(xiàn)設(shè)計(jì)如圖路線合成有機(jī)物E(C6H8O4),(其中A的相對(duì)分子質(zhì)量是56,B的相對(duì)分子質(zhì)量是125).

(1)烴A的分子式是,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH=CH-COOH;
(2)③的反應(yīng)類型是取代(酯化)反應(yīng);
(3)已知E為順式結(jié)構(gòu),則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;
(4)下列說法正確的是cd(填序號(hào))
a.反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)
b.B與二氯甲烷互為同系物
c.C存在立體異構(gòu)體
d.D能使溴水褪色
(5)若C轉(zhuǎn)化為D經(jīng)過如下4步反應(yīng)完成:
C$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤KMnO_{4}/H+}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$$\stackrel{⑦酸化}{→}$D.
則④的化學(xué)方程式是,⑥所需的無機(jī)試劑及反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

17.充分燃燒1mol氣態(tài)烴R,得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下44.8LCO2和54gH2O,則R是(  )
A.C2H6B.C2H4C.C2H2D.C4H6

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:多選題

14.化合物G(結(jié)構(gòu)如圖)是合成抗癌藥氨柔比星的中間體.下列說法正確的是( 。
A.該有機(jī)物的分子式為C12H14NO4
B.該有機(jī)物既可與鹽酸反應(yīng),又可與NaOH溶液反應(yīng)
C.該有機(jī)物中含有2個(gè)手性碳原子
D.1mol該有機(jī)物最多只能與1molBr2發(fā)生取代反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

5.將一定量的Mg、Al投入100mL一定的物質(zhì)的量濃度的鹽酸中,合金全部溶解.向所得溶液中滴加5mol/L的NaOH至過量,生成的沉淀的質(zhì)量與加入NaOH的體積的關(guān)系如圖所示.
(1)加入NaOH溶液前20mL時(shí)(即Oa段),發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為H++OH-=H2O;
(2)A點(diǎn)時(shí),n[Al(OH)3]═0.1mol;
(3)原鹽酸溶液中,HCl的物質(zhì)的量濃度═8mol/L.

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