Question

（2009?西城區(qū)一模）食用香料A分子中無支鏈，B分子中無甲基．B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂．各物質(zhì)間有如下轉(zhuǎn)化．

試回答：
（1）在一定條件下能與C發(fā)生反應(yīng)的是

a d

．
a．Na    b．Na₂CO₃   c．Br₂/CCl₄   d．CH₃COOH
（2）D分子中的官能團(tuán)名稱是

醛基

，E的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃CH₂COOH

．
（3）B與F反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是

CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O

．
（4）F的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；另一產(chǎn)物在光照條件下的一氯取代物只有兩種，且催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

甲的結(jié)構(gòu)簡式是

（CH₃）₃CCH₂OOCH

．
（5）已知：乙是C的同系物，其催化氧化產(chǎn)物在常溫下為氣態(tài)．由乙出發(fā)可以合成有機(jī)溶劑戊（C₇H₁₄O₃）．丁分子中有2個(gè)甲基．

戊的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃

．

Answer 1

分析：B和F反應(yīng)生成A，由分子式可只B中應(yīng)含有3個(gè)C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂，說明分子中含有C=C，則B應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，生成C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中無支鏈，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)能與Na₂CO₃反應(yīng)生成CO₂，應(yīng)含有-COOH，且不存在支鏈，應(yīng)為CH₃（CH₂）₄COOH，則A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，結(jié)合題目要求和物質(zhì)的性質(zhì)解答該題．

解答：解：B和F反應(yīng)生成A，由分子式可只B中應(yīng)含有3個(gè)C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂，說明分子中含有C=C，則B應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，生成C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中無支鏈，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)能與Na₂CO₃反應(yīng)生成CO₂，應(yīng)含有-COOH，且不存在支鏈，應(yīng)為CH₃（CH₂）₄COOH，則A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，
（1）由以上分子可知C為CH₃CH₂CH₂OH，含有-OH，可發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及與金屬鈉反應(yīng)等性質(zhì)，故答案為：a、d；
（2）B為CH₂=CHCH₂OH，含有碳碳雙鍵和羥基等官能團(tuán)，E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂COOH，
故答案為：碳碳雙鍵和羥基； CH₃CH₂COOH；
（3）B與F反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O；
（4）F為CH₃（CH₂）₄COOH，F(xiàn)的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)含有-COO-，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯；另一產(chǎn)物在濃H₂SO₄存在條件下受熱不能產(chǎn)生使Br₂的CCl₄溶液褪色的有機(jī)物，說明不能發(fā)生消去反應(yīng)，則-OH鄰位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CH₂OH，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：（CH₃）₃CCH₂OOCH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂OOCH．
（5）C為CH₃CH₂CH₂OH，乙是C的同系物，屬于醇類物質(zhì)，催化氧化產(chǎn)物為醛類，在常溫下為氣態(tài)，則為甲醛，所以乙是甲醇，E為CH₃CH₂COOH，根據(jù)戊的分子式可以推得丙為：，則丁為：CH₃OCH₂CH₂OH，所以戊的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃，故答案為：CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度大，本題注意根據(jù)題給信息結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的變化進(jìn)行推斷．