Question

15．溴水中存在化學(xué)平衡：Br₂+H₂O═HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B和C₂H₅Br三種物質(zhì)（如圖所示）．  已知：R-CH₂Cl+NaOH （水溶液）→R-CH₂OH+NaCl

回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出B中所含官能團(tuán)名稱溴原子、羥基，指出③的反應(yīng)類型取代反應(yīng)，寫(xiě)出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）寫(xiě)出反應(yīng) ①的化學(xué)方程式．寫(xiě)出反應(yīng) ②的化學(xué)方程式．
（3）以C₂H₅Br為原料，其它無(wú)機(jī)試劑任選，寫(xiě)出制備乙酸乙酯的合理流程圖，注明試劑和條件．注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照?qǐng)D．

Answer 1

分析 溴和水反應(yīng)生成氫溴酸和次溴酸，氫溴酸和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，次溴酸和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCOOH，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化得G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂COOH，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A1、2-二溴乙烷，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成CHOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水（取代）生成E，以C₂H₅Br為原料，制備乙酸乙酯，可以先將C₂H₅Br水解得到乙醇，乙醇氧化得乙醛，再氧化得乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得乙酸乙酯，據(jù)此答題．

解答 解：溴和水反應(yīng)生成氫溴酸和次溴酸，氫溴酸和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，次溴酸和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCOOH，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化得G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂COOH，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A1、2-二溴乙烷，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成CHOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水（取代）生成E，

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中所含官能團(tuán)名稱為溴原子、羥基，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：溴原子、羥基；取代反應(yīng)；；
（2）反應(yīng) ①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（3）以C₂H₅Br為原料，制備乙酸乙酯，可以先將C₂H₅Br水解得到乙醇，乙醇氧化得乙醛，再氧化得乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得乙酸乙酯，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度不大．