Question

白酒產品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內蓋等．DBP是塑化劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：

（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式

 

，D的結構簡式是

 

，D→E的反應類型

 

．
（2）D和H₂ 1：1反應生成E，則E官能團名稱為

 

，DBP的分子式為

 

．
（3）由B和E以物質的量比1：2合成DBP的化學方程式：

 

．
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式

 

．
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂　　  ③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應
②能發(fā)生銀鏡反應　　　　　　　　  ④苯環(huán)上含碳基團處于對位
（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應的方程式

 

．寫出C生成D的反應的方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：結合已知信息①，由B可推斷A的結構簡式為：；由信息②可知D的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，D和H₂ 1：1反應生成E，則E為CH₃CH=CHCH₂OH，C的結構簡式為：CH₃CHO；B與E的反應為酯化反應，生成的DBP的結構簡式為；，根據(jù)以上分析并有機物的結構和性質進行解答．

解答： 解：由B可知A應為，甲基被氧化為羧基；結合信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，D和H₂ 1：1反應生成E，則E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為；，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為：，D的結構簡式為CH₃CH=CHCHO；D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，所以該反應類型為加成反應，也屬于還原反應，
故答案為：；CH₃CH=CHCHO；加成（還原）反應；
（2）E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，其分子中還原碳碳雙鍵和羥基；根據(jù)分析可知DBP的結構簡式為：，其分子式為：C₁₆H₁₈O₄，
故答案為：碳碳雙鍵、羥基；C₁₆H₁₈O₄；
（3）E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂說明含有羧基；③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；④苯環(huán)上含碳基團處于對位，則符合條件的B的同分異構體有：，
故答案為：；
（5）B與碳酸氫鈉溶液反應的方程式為；；
C生成D的反應的方程式的方程式為：2CH₃CHO

NaOH

△

CH₃CH=CHCHO+H₂O，
故答案為：；2CH₃CHO

NaOH

△

CH₃CH=CHCHO+H₂O．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，明確合成原理、靈活運用已知信息為解答關鍵，注意掌握常見有機物結構與性質，（4）為易錯點，注意合理把握同分異構體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及靈活運用所學知識的能力．