Question

2．由有機物A合成某醫(yī)藥中同體G的路線如圖所示：

已知：�。�有機物A能發(fā)生銀鏡反應，其相對分子質量在40～50之間，1molA充分燃燒可生成36g水．
ⅱ．RCOOH$\stackrel{pCl_{3}}{→}$RCOCl  RCOCl$→_{催化劑}^{ROH}$RCOOR′（R、R′代表羥基）
請按照要求回答下列問題：
（1）A的分子式：C₂H₄O．B的結構簡式：CH₃COOH．G含氧官能團的名稱：酯基和羥基．
（2）反應①、②的反應類型分別是氧化反應、取代反應．
（3）檢驗E中是否含有D的試劑是飽和碳酸氫鈉溶液；檢驗反應④E是否完全轉化為F的試劑是氯化鐵溶液．
（4）H是A的同系物中相對原子質量最小的，H與足量極氨溶液水浴加熱反應的化學方程式為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃；反應④的化學方程式為：+CH₃COCl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl．
（5）G的同分異構體有多種：寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構模式：．
a．苯環(huán)上有三個相鄰的取代基
b．取該物質1mol，最多消耗3mol NaOH，因加成反應最多消耗2molBr₂．

Answer 1

分析 有機物A能發(fā)生銀鏡反應，其相對分子質量在40～50之間，1molA充分燃燒可生成36g水，說明A含有醛基，且含有4個H原子，應為CH₃CHO，由轉化 關系可知B為CH₃COOH，C為CH₃COCl，由F可知E為，則D為，以此解答該題．

解答 解：（1）A為乙醛，分子式為C₂H₄O，B為CH₃COOH，由結構簡式可知G含有酯基和羥基，故答案為：C₂H₄O；CH₃COOH；酯基和羥基；
（2）由官能團的轉化可知反應①為氧化反應，②為取代反應，故答案為：氧化反應；取代反應；
（3）D為，含有羧基、酚羥基，羧基具有酸性，可與碳酸氫鈉溶液反應，酚羥基可與氯化鐵發(fā)生顯色反應，可用碳酸氫鈉檢驗是否含有D，可用氯化鐵溶液檢驗反應④E是否完全轉化為F，
故答案為：飽和碳酸氫鈉溶液；氯化鐵溶液；
（4）H是A的同系物中相對原子質量最小的，應為甲醛，甲醛與銀氨溶液的反應，發(fā)生銀鏡反應生成碳酸銨、水、Ag、氨氣，該反應為HCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag+6NH₃↑，反應④的化學方程式為+CH₃COCl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，
故答案為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃+CH₃COCl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl；
（5）G的同分異構體有多種，a．苯環(huán)上有三個相鄰的取代基，b．取該物質1mol，最多消耗3mol NaOH，因加成反應最多消耗2molBr₂．說明含有C≡C，分子中含有酚羥基、酯基，且酯基為HCOO-，可為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，解題的關鍵是利用官能團的性質與轉化、結合題中信息進行物質推斷，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，明確常見有機反應類型及判斷方法．