Question

【題目】烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。下面是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖。

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于路線圖中的有機物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是_______（填字母）。
A.A能發(fā)生加成、氧化、縮聚等反應

B.B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3

C.C的分子式為C4H5O3

D.M的單體是CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2

（2）A中所含官能團的名稱是_______，反應①的反應類型為_________。

（3）設(shè)計步驟③⑤的目的是_________, C的名稱為________。

（4）C和D生成粘合劑M的化學方程式為____________。

（5）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有__種（不含立體異構(gòu)），寫出其中核磁共振氫譜有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

①能發(fā)生銀鏡反應 ② 酸、堿性條件下都能水解 ③ 不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

（6）結(jié)合信息，以CH3CH=CHCH2OH為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備CH3CH=CHCOOH的合成路線。合成路線流程圖示例如下：_____________

Answer 1

【答案】 D 碳碳雙鍵 取代反應 保護碳碳雙鍵，防止被氧化 丙烯酸甲酯 3 HCOOC(CH3)=CH2

【解析】A的分子式為C3H6，能氨氧化生成CH2=CHCN，故A為CH3CH=CH2，A反應生成B，B能轉(zhuǎn)化為CH2=CHCH2OH，故B為CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2OH經(jīng)系列轉(zhuǎn)化生成C3H4O2，可知C3H4O2中含有-COOH，C3H4O2的不飽和度為(2×3+24)/2=2，故C3H4O2中還含有碳碳雙鍵，C3H4O2的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，反應③和⑤的目的是保護碳碳雙鍵，根據(jù)粘合劑M的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCONH2，故C為CH2=CHCOOCH3，D為CH2=CHCONH2，據(jù)此解答。

（1）A. A是丙烯，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、氧化、加聚等反應，不能發(fā)生縮聚反應，A錯誤；B.B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，B錯誤；C.C為CH2=CHCOOCH3，C的分子式為C4H6O2，C錯誤；D.根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知M的單體是CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2，D正確，答案選D；（2）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH=CH2，所含官能團的名稱是碳碳雙鍵。反應①是甲基上的氫原子被氯原子取代，反應類型為取代反應；（3）碳碳雙鍵易被氧化，因此根據(jù)以上分析可知設(shè)計步驟③⑤的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化；C為CH2=CHCOOCH3，C的名稱為丙烯酸甲酯；（4）C和D生成粘合劑M的反應是加聚反應，反應的化學方程式為；（5）①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②酸、堿性條件下都能水解，說明含有酯基，因此是甲酸形成的酯基；③不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，所以共有3種，其中核磁共振氫譜有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC(CH3)=CH2。（6）根據(jù)題干信息結(jié)合逆推法可知以CH3CH=CHCH2OH為原料制備CH3CH=CHCOOH的合成路線圖為。