Question

已知：RX+Mg

乙醚

RMgX （RX為鹵代烴，X為鹵族原子），生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，合成線路如下：（G的核磁共振氫譜有三組峰）

請按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

 

（填代號）．
（2）C→E的反應類型是

 

，F(xiàn)→G的反應類型是

 

（3）寫出J的結構簡式為：

 

（4）A的同分異構體共有

 

種
（5）M為D的同分異構體且能發(fā)生銀鏡反應，寫出所有M的結構簡式

 

；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰的物質與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發(fā)生反應的方程式為：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應得到A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴水解反應得到B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，A發(fā)生信息中反應生成C為，結合信息可知C、D發(fā)生加成反應生成E為，E發(fā)生水解反應生成F為，其名稱為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G的核磁共振氫譜有三組峰，則G為，G與溴發(fā)生加成反應生成H為，H發(fā)生水解反應得到I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，該二元酸含有2個碳原子，則為HOOC-COOH，故J的結構簡式為，據此解答．

解答： 解：2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應得到A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴水解反應得到B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，A發(fā)生信息中反應生成C為，結合信息可知C、D發(fā)生加成反應生成E為，E發(fā)生水解反應生成F為，其名稱為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G的核磁共振氫譜有三組峰，則G為，G與溴發(fā)生加成反應生成H為，H發(fā)生水解反應得到I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，該二元酸含有2個碳原子，則為HOOC-COOH，故J的結構簡式為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的名稱為3，4-二甲基-3-己醇，故答案為：F；
（2）C→E的反應類型是：加成反應，F(xiàn)→G的反應類型是：消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（3）由上述分析可知，J的結構簡式為：，故答案為：；
（4）A為，其同分異構體有CH₃CH₂CH₂CH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂Br，（CH₃）₃CBr，共有3種，故答案為：3；
（5）D為，M為D的同分異構體且能發(fā)生銀鏡反應說明M中含有醛基，則符合條件的M的結構簡式 ；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰的物質為第一種結構，其與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發(fā)生反應的方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，根據反應條件利用順推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意對給予信息的理解，難度中等．