Question

2004年是俄國(guó)化學(xué)家馬科尼可夫逝世100周年，馬科尼可夫因提出碳碳雙鍵加成規(guī)則而著稱于世，該規(guī)則的應(yīng)用之一即是確定鹵化氫不對(duì)稱烯烴（主要是指 的兩個(gè)碳原子上連接不同數(shù)目氫原子的烯烴）反應(yīng)時(shí)的主要產(chǎn)物．具體表述為：HX與烯烴加成所得主要產(chǎn)物應(yīng)是鹵原子加在含氫較少的雙鍵碳原子上的產(chǎn)物．如：

現(xiàn)有如下反應(yīng)過程：

（1）寫出有機(jī)物A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：

 

                 C：

 

．
（2）上述反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是：

 

．
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

 

．
（4）在E的多種同分異構(gòu)體中，有一種同分異構(gòu)體F具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且無甲基，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物．寫出F發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

分析：（CH₃）₂C=CHCH₃和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B或C，B發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrC（CH₃）BrCH₂CH₃，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，A能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CHCH₃，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：（CH₃）₂C=CHCH₃和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B或C，B發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrC（CH₃）BrCH₂CH₃，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，A能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CHCH₃，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃，
故答案為：CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃；（CH₃）₂C=CHCH₃；

（2）以上屬于消去反應(yīng)為②⑤，
故答案為：②⑤；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該反應(yīng)方程式為：+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaBr+2H₂O；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在E的多種同分異構(gòu)體中，有一種同分異構(gòu)體F具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且無甲基，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)即可解答，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)物相同，但反應(yīng)條件不同其產(chǎn)物不同，難點(diǎn)的同分異構(gòu)體的判斷，難度中等．