Question

有機(jī)物Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：請根據(jù)以下信息完成下列問題：

①A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫

②R﹣CH=CH₂R﹣CH₂CH₂OH

③一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．

（1）B的分子式為：   ．

（2）C→D的反應(yīng)類型為   

（3）芳香族化合物F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：  ．

（4）D生成E的化學(xué)方程式為     ．E與H反應(yīng)生成I的方程式為    ．

（5）I的同系物K相對分子質(zhì)量比I小28．K的結(jié)構(gòu)中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②分子中不含甲基．共有   種（不考慮立體異構(gòu)）．試寫出上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式   ．

Answer 1

考點(diǎn)：  有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成．

分析：  A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，再酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結(jié)構(gòu)可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，符合F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的條件，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此解答．

解答：  解：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，再酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結(jié)構(gòu)可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，符合F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的條件，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成H，

（1）B為CH₂=C（CH₃）₂，B的分子式為C₄H₈，

故答案為：C₄H₈；

（2）根據(jù)上面的分析可知，C→D為氧化反應(yīng)，

故答案為：氧化反應(yīng)；

（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

（4）D生成E的化學(xué)方程式為：，E與H反應(yīng)生成I的方程式為：，

故答案為：；；

（5）I（）的同系物K比I相對分子質(zhì)量小28，則K比I少2個﹣CH₂﹣原子團(tuán)，K的結(jié)構(gòu)中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②分子中不含甲基，

側(cè)鏈為﹣CHO、﹣CH₂OOCH或﹣CH₂CHO、﹣OOCH二種結(jié)構(gòu)，各有鄰、間、對三種位置，故有6種，上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：等，

故答案為：6；等．

點(diǎn)評：  本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、題給信息、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行推斷，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷．