Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）

化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為為__________。

（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為__________、_________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反應(yīng) 取代反應(yīng) （3）

（4）

（5）、、、（任寫兩種）

（6）

【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)反應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。（2）C→D為C=C與Br2的加成反應(yīng)，E→F是酯化反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）F生成H的化學(xué)方程式為。

（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個—CH3和一個—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、、、。（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2—丁炔進行加成就可以首先連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。