Question

5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：

（1）5—氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團的名稱是         。

（2）C→D的反應(yīng)類型為          。

（3）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為            。

（4）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式            。

（5）寫出D→E反應(yīng)的化學方程式                     。

（6）已知，請結(jié)合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成  單體的第一步的合成路線和最后一步的化學方程式（無機試劑任選）。

①第一步的合成路線：                                                          

②最后一步的化學方程式：                                                      

 

Answer 1

【答案】

 

（1）氨基（1分）

（2）取代反應(yīng)（1分） 

（3） （2分）

（4）（任寫一個，2分）

（5）（2分）

（6）①（2分）      ②（2分）

（思路：

【解析】

試題分析：

（1）含—NH₂ 氨基（1分）

（3）A為C₄H₄O_{3 ,} A不能使溴水褪色，不含碳談雙鍵，可含-C=O；   且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子，是對稱結(jié)構(gòu) ，所以為     

（4）B的分子式為C₅H₈O₄；能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含-CＯＯＨ；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含—ＣＨＯ；1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，分子里有四個氧，羧基含兩氧，與鈉反應(yīng)，還含-ＯＨ。所以為

（6）①（2分）

②（2分）

（思路：由產(chǎn)物入手先合成單體，在苯環(huán)上引入-CH=CHCH_3，可通過消去反應(yīng)引入-CH=CHCH₃，由-HO CH CH₂CH₃ 通過消去反應(yīng)制得-CH=CHCH_3; -CO CH₂CH₃------ HO CH CH₂CH_3，通過和氫氣加成_; 先制得-ClCO CH₂CH₃引入苯環(huán)得-CO CH₂CH₃，由（1）制得-ClCO CH₂CH_3，

考點：本題以有機合成為基礎(chǔ)，考查有機化合物的性質(zhì)等知識。