5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:
已知:
(1)5—氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團的名稱是 。
(2)C→D的反應(yīng)類型為 。
(3)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式 。
(5)寫出D→E反應(yīng)的化學方程式 。
(6)已知,請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成 單體的第一步的合成路線和最后一步的化學方程式(無機試劑任選)。
①第一步的合成路線:
②最后一步的化學方程式:
(1)氨基(1分)
(2)取代反應(yīng)(1分)
(3) (2分)
(4)(任寫一個,2分)
(5)(2分)
(6)①(2分) ②(2分)
(思路:
【解析】
試題分析:
(1)含—NH2 氨基(1分)
(3)A為C4H4O3 , A不能使溴水褪色,不含碳談雙鍵,可含-C=O; 且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子,是對稱結(jié)構(gòu) ,所以為
(4)B的分子式為C5H8O4;能與NaHCO3溶液反應(yīng),含-COOH;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含—CHO;1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,分子里有四個氧,羧基含兩氧,與鈉反應(yīng),還含-OH。所以為
(6)①(2分)
②(2分)
(思路:由產(chǎn)物入手先合成單體,在苯環(huán)上引入-CH=CHCH3,可通過消去反應(yīng)引入-CH=CHCH3,由-HO CH CH2CH3 通過消去反應(yīng)制得-CH=CHCH3; -CO CH2CH3------ HO CH CH2CH3,通過和氫氣加成; 先制得-ClCO CH2CH3引入苯環(huán)得-CO CH2CH3,由(1)制得-ClCO CH2CH3,
考點:本題以有機合成為基礎(chǔ),考查有機化合物的性質(zhì)等知識。
科目:高中化學 來源: 題型:
H2 | Pd/C |
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科目:高中化學 來源: 題型:
HBr |
NaOH溶液 |
△ |
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科目:高中化學 來源: 題型:
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科目:高中化學 來源: 題型:
(15分)5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:
已知:
(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是 ,C→D的反應(yīng)類型為 。
(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式 。
(4)寫出D→E的反應(yīng)方程式 。
(5)已知,請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無機試劑任選)。
合成路線流程圖示例如下:
。
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科目:高中化學 來源:2012-2013學年江西省上饒市高三第一次月考化學試卷(解析版) 題型:填空題
(本題共14分)5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:
已知:
(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是 ,C→D的反應(yīng)類型為 。
(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式 。
(4)寫出D→E的反應(yīng)方程式 。
(5)已知,請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無機試劑任選)。
合成路線流程圖示例如下:
。
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