Question

9．有以下一系列反應，最終產物為草酸：

已知B的相對分子質量比A大79．
（1）請推測用字母代表的化合物的結構式：C是，F是．
（2）①B→C的化學方程式：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O；
②D→E的化學方程式：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
③E與草酸反應生成六元環(huán)酯反應的化學方程式：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）上述反應中屬取代反應的有①④（填序號）．
（4）反應③⑥（填序號）原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求．

Answer 1

分析 用逆推法分析，最終產物是乙二酸，它由E經兩步氧化而得，則F為OHC-CHO，E為HOCH₂CH₂OH，根據C→D→E的反應條件，可知D為BrCH₂CH₂Br，C為CH₂=CH₂，而C是由B經消去反應而得到的，則B為CH₃CH₂Br，A為CH₃CH₃，且溴乙烷的相對分子質量比乙烷大79，符合題意．

解答 解：用逆推法分析，最終產物是乙二酸，它由E經兩步氧化而得，則F為OHC-CHO，E為HOCH₂CH₂OH，根據C→D→E的反應條件，可知D為BrCH₂CH₂Br，C為CH₂=CH₂，而C是由B經消去反應而得到的，則B為CH₃CH₂Br，A為CH₃CH₃，且溴乙烷的相對分子質量比乙烷大79，符合題意．
（1）C的結構式是；F的結構式是，
故答案為：；；
（2）①B→C是溴乙烷發(fā)生消去反應生成乙烯，反應方程式為：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O；
②D→E是鹵代烴的水解反應，反應方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
③乙二醇與HOOC-COOH發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)酯為，反應方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O；BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）根據以上分析，可知上述反應中屬取代反應的有①④，
故答案為：①④；
（4）根據以上分析，可知反應③⑥的原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求，
故答案為：③⑥．

點評 本題考查有機合成、有機物的結構和性質，充分利用草酸結構與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力．