Question

某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機(jī)化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，且B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫．以C為原料通過下列方案可以制備具有廣譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M，M分子的球棍模型如圖所示．

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)可能有

 

種產(chǎn)物．
（2）C→D的反應(yīng)類型為

 

，M的分子式為

 

．
（3）寫出E→F的化學(xué)方程式

 

．
（4）G中的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（5）M的同分異構(gòu)體有多種，寫出四種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)�、诤�有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種�、塾鯢eCl₃溶液不顯紫色�、�1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）

 

、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，
B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是，其分子式為C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則G是，該醇為乙醇，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答： 某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，
B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是，其分子式為C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則G是，該醇為乙醇，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由上述分析可知，B為，1molB與等物質(zhì)的量的Br₂作用時(shí)可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結(jié)構(gòu)，故答案為：；2；
（2）C→D是與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，故答案為：加成反應(yīng)；C₉H₁₀O₃；
（3）E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）G為，含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基；G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（5）M是，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上兩個(gè)支鏈處于對(duì)位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上不同時(shí)連接兩個(gè)-OH），說明含有兩個(gè)醇羥基和一個(gè)醛基，則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)方程式的書寫等，題目綜合性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力，難度中等．