Question

5．下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)的是③⑤⑦，生成的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是①④．
①1-氯戊烷    ②2-氯-2-甲基丁烷    ③1-氯-2，2-二甲基丙烷    ④3-氯戊烷    ⑤-氯甲烷    ⑥2-溴丁烷    ⑦

Answer 1

分析 鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子，不滿足該條件的鹵代烴則不能發(fā)生消去反應(yīng)；生成的有機(jī)產(chǎn)物只有一種，則鹵代烴分子中的鹵素原子所處的C不具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此進(jìn)行判斷．

解答 解：①1-氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有1種；
②2-氯-2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物有2種；
③1-氯-2，2-二甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；
④3-氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHClCH₂CH₃，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物只有1種；
⑤1-氯甲烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃Cl，其分子中只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；
⑥2-溴丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHBrCH₃，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物只有2種；
⑦中與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；
根據(jù)以上分析可知，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是：③⑤⑦；生成的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是：①④，
故答案為：③⑤⑦；①④．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了鹵代烴消去原理及其應(yīng)用，題目難度中等，熟悉同分異構(gòu)體的書(shū)寫、鹵代烴消去的規(guī)律是解題的關(guān)鍵，注意掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．