Question

某有機物A，經(jīng)測知它的相對分子質(zhì)量小于100，將1mol A在O₂ 中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O（g），同時消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
（1）寫出A的分子式

C₄H₈O₂

；它的一種同分異構(gòu)體甲在酸性條件下發(fā)生水解，生成兩種碳原子數(shù)相同的有機物，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃COOCH₂CH₃

．
已知：
A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

提示：B在HIO₄存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C．
（2）寫出A→E、E→F的反應(yīng)類型：
A→E

取代

反應(yīng)、E→F

消去

反應(yīng)．
（3）寫出A、G的結(jié)構(gòu)簡式
A

CH₃COCH（OH）CH₃

、G

．
（4）寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式

（5）C在條件①下進行反應(yīng)的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：1mol A在O₂ 中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O（g），說明A中碳氫原子個數(shù)比是1：2，同時消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則氧氣的物質(zhì)的量=

112L

22.4L/mol

=5mol，設(shè)有機物A的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，
則A的分子式為：C₄H₈O₂，它的一種同分異構(gòu)體甲在酸性條件下發(fā)生水解，說明甲中含有酯基，生成兩種碳原子數(shù)相同的有機物，則甲是乙酸乙酯；
A中含有碳氧雙鍵，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在HIO₄存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C，C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：1mol A在O₂ 中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O（g），說明A中碳氫原子個數(shù)比是1：2，同時消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則氧氣的物質(zhì)的量=

112L

22.4L/mol

=5mol，設(shè)有機物A的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，
則A的分子式為：C₄H₈O₂，它的一種同分異構(gòu)體甲在酸性條件下發(fā)生水解，說明甲中含有酯基，生成兩種碳原子數(shù)相同的有機物，則甲是乙酸乙酯；
A中含有碳氧雙鍵，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在HIO₄存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C，C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（2）A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH=CH₂，
故答案為：取代反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（3）通過以上分析知，A和G的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₃COCH（OH）CH₃、，
故答案為：CH₃COCH（OH）CH₃，；
（4）2.3-二丁醇和苯甲酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：
（5）乙醛和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物分子式的確定，推斷時注意把握突破口，把握有機物官能團的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，特別是題給信息，在解答時要注意審題．