Question

【題目】有機物J在有機化工領(lǐng)域具有十分重要的價值。2018年我國首次使用α－溴代羰基化合物合成了J，其合成路線如下：

已知：+R-OH

回答下列問題：

(1)D的名稱是______。

(2)D→E反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_______。

(3)E→F的反應(yīng)類型為_______。

(4)J中的含氧官能團除硝基外還有_______ (填官能團名稱)。

(5)化合物X是H的同系物，其分子式為C8H9O3N，其核磁共振氫譜有3組峰，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為_______(寫一種即可)。

(6)D的同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(7)參照題中合成路線圖，設(shè)計以2－甲基－1－丙烯和為原料來合成的合成路線_______。

Answer 1

【答案】2-甲基-2-羥基丙醛 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 取代反應(yīng) 醚鍵、羧基 或 HCOOCH2CH2CH3

【解析】

A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解生成C，由C的結(jié)構(gòu)逆推可知B為，A為；由D、E的分子式結(jié)合反應(yīng)條件知，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與H發(fā)生取代反應(yīng)生成J，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)，可知H為；
（7）以2-甲基-1-丙烯和為原料來合成，可由和（CH3）3COH發(fā)生取代反應(yīng)得到，（CH3）3COH可由（CH3）3CBr發(fā)生水解反應(yīng)得到，2-甲基丙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到（CH3）3CBr。

（1）D為，D的名稱是2-甲基-2-羥基丙醛；

答案為2-甲基-2-羥基丙醛；

（2）D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，D-E反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；
答案為：。

（3）E-F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

答案為取代反應(yīng)。

（4）J中的含氧官能團除硝基外還有醚鍵、羧基；

答案為醚鍵、羧基。

（5）H為，化合物X是H的同系物，其分子式為C8H9O3N，則X比H多2個-CH2，且X含有酚羥基、硝基，其核磁共振氫譜有3組峰，說明X中含有兩個甲基且對稱，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為、或；
答案為：、或。

（6）D為，D的同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，有4種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH3；
答案為HCOOCH2CH2CH3。

（7）以2-甲基-1-丙烯和為原料來合成，可由和（CH3）3COH發(fā)生取代反應(yīng)得到，（CH3）3COH可由（CH3）3CBr發(fā)生水解反應(yīng)得到，2-甲基丙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到（CH3）3CBr，其合成路線為；
答案為：。