Question

9．我國中科院上海生化所于1982年5月合成一種具有鎮(zhèn)痛作用而又不會像嗎啡那樣使病人上癮的藥物--腦啡肽，下面是它的結構簡式，據此回答：

（1）該化合物為五肽，由4種氨基酸縮合而成，有4個肽鍵，有1個氨基和1個羧基，在形成時相對分子質量少了72．
（2）如果腦啡肽肽鏈長度不變，組成它的氨基酸的種類和數目均不變，改變其中的排列順序，就可以改變其性質．
（3）通過實驗得知該化合物能與雙縮脲試劑發(fā)生反應，溶液顏色呈紫色．這是由于化合物中含有-CO-NH-（寫結構式）的緣故．
（4）腦啡肽只有皮下注射才有效，而不能口服，主要原因是口服在消化道內會消化（水解）成氨基酸而失去藥效．

Answer 1

分析 1、構成蛋白質的基本單位是氨基酸，其結構通式是，即每種氨基酸分子至少都含有一個氨基和一個羧基，且都有一個氨基和一個羧基連接在同一個碳原子上，這個碳原子還連接一個氫和一個R基，氨基酸的不同在于R基的不同．
2、氨基酸在核糖體中通過脫水縮合形成多肽鏈，而脫水縮合是指一個氨基酸分子的羧基（-COOH ）和另一個氨基酸分子的氨基（-NH₂）相連接，同時脫出一分子水的過程；連接兩個氨基酸的化學鍵是肽鍵，其結構式是-CO-NH-；氨基酸形成多肽過程中的相關計算：肽鍵數=脫去水分子數=氨基酸數一肽鏈數，游離氨基或羧基數=肽鏈數+R基中含有的氨基或羧基數，至少含有的游離氨基或羧基數=肽鏈數，蛋白質的相對分子質量=氨基酸數目×氨基酸平均相對分子質量一脫去水分子數×18．
3、蛋白質結構多樣性的直接原因：構成蛋白質的氨基酸的種類、數目、排列順序和肽鏈的空間結構千差萬別．
4、蛋白質中含有肽鍵，可與雙縮脲試劑作用產生紫色反應．
5、分析題圖：題圖是為腦啡肽的結構簡式，該化合物含有4個肽鍵（-CO-NH-），含有5個R基、從左至右依次是-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂，R基有4種．

解答 解：（1）由以上分析知，該化合物含有5個R基、4個肽鍵，是由5個氨基酸脫去4個水分子形成的五肽，此過程相對分子質量減少4×18=72，構成該化合物的氨基酸的R基有4種且均不含游離的氨基和羧基，所以該化合物含有4種氨基酸，含有的氨基數=肽鏈數=1個、含有的羧基數=肽鏈數=1個．
（2）腦啡肽（多肽）的結構與構成腦啡肽的氨基酸的種類、數目和排列順序有關，如果腦啡肽肽鏈長度不變，組成它的氨基酸的種類和數目均不變，改變其中的排列順序，就可以改變其結構，進而改變其性質．
（3）該化合物中含有-CO-NH-（肽鍵），能與雙縮脲試劑發(fā)生反應，溶液顏色呈紫色．
（4）腦啡肽的化學本質，作為鎮(zhèn)痛作用的藥物時只有皮下注射才有效，而不能口服，因為口服在消化道內會消化（水解）成氨基酸而失去藥效．
故答案為：
（1）五     4         4   1    1   72
（2）排列順序                        
（3）紫色                      
（4）口服在消化道內會消化（水解）成氨基酸而失去藥效

點評 本題結合腦啡肽的結構簡式，考查蛋白質的合成--氨基酸脫水縮合的知識，考生識記氨基酸的結構通式、明確氨基酸脫水縮合的過程，掌握氨基酸脫水縮合過程中的相關計算是解題的關鍵．