Question

【題目】具有對稱結(jié)構(gòu)的姜黃素有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等功能。它的一種合成路線如圖所示:

已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②R—CHO+R'—CH2—CHO（R、R'表示烴基或氫）。

③

請回答下列問題:

（1）G的名稱是 ；D中所含官能團的名稱是 。

（2） A生成B的反應(yīng)類型是 。

（3）據(jù)最新報道，乙烯與雙氧水在催化劑作用下反應(yīng)生成B，產(chǎn)率較高。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。

（4）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（5）在J的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。

A．既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

B．遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（6）參照上述流程，以苯乙烯為原料，設(shè)計路線制備某藥物中間體: 。

Answer 1

【答案】

（1）丁醛；醛基、羧基。

（2）水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

（3）CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH

（4）

（5）13種

（6） 。

【解析】

試題分析：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH2CH2Br，A發(fā)生反應(yīng)得到B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH2CH2OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結(jié)合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C8H8O3），則J為，J與反應(yīng)得到姜黃素（C21H20O6），結(jié)合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應(yīng)得到E，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為CH3CHO，結(jié)合選項可知F為CH3CH=CHCHO，F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH3CH2CH2CHO。

（1）G為CH3CH2CH2CHO，名稱是丁醛，D為OHC-COOH，D中所含官能團有醛基、羧基，故答案為：丁醛；醛基、羧基；

（2）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH2CH2OH，反應(yīng)類型是水解反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（3）乙烯與雙氧水在催化劑作用下反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH，故答案為：CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH；

（4）根據(jù)上述分析，姜黃素為，故答案為：；

（5）J為，A．既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酯基又含有醛基，因此屬于甲酸某酯；B．遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基。側(cè)鏈為-OH、HCOOCH2—，有鄰、間、對3種；側(cè)鏈可以為-OH、-CH3、HCOO-。-OH、-CH3處于鄰位，HCOO-有4種位置，-OH、-CH3處于間位，HCOO-有4種位置，-OH、-CH3處于對位，HCOO-有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種， 故答案為：13；

（6）根據(jù)信息②，要合成只需要合成，可以由氧化得到，因此合成路線為：，故答案為：。