Question

【題目】我國盛產(chǎn)山荼籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價值的β-紫羅蘭酮。

（1）檸檬醛的分子式是_____________，所含官能團的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（2）β-紫羅蘭酮的核磁共振氫譜共有_________個吸收峰，等物質(zhì)的量的假性紫羅蘭酮與β-紫羅蘭酮分別與足量的溴水反應(yīng)時，最多消耗的Br2質(zhì)量之比為____________。

（3）檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有__________種。

A.含有一個六元環(huán)，六元環(huán)上只有一個取代基；B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（4）反應(yīng)①是檸檬醛和丙酮在一定條件下發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)除生成假性紫羅蘭酮外還生成一種小分子化合物，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（不用寫反應(yīng)條件，部分可用R代替）：___________________________。

Answer 1

【答案】C10H16O -CHO、 8 3∶2 15 R-CHO+→+H2O

【解析】

分析題給信息，可知檸檬醛和丙酮發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成假性紫羅蘭酮，假性紫羅蘭酮可以轉(zhuǎn)化為β-紫羅蘭酮。

（1）根據(jù)題給信息可知檸檬醛的分子式為：C10H16O，所含官能團為-CHO和；故答案為：C10H16O；-CHO和；

（2）有機化合物結(jié)構(gòu)中的等效氫原子在核磁共振氫譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號），β-紫羅蘭酮中有幾種等效氫，就有幾個吸收峰，分析β-紫羅蘭酮的分子結(jié)構(gòu)，可知有8種等效氫，故β-紫羅蘭酮的核磁共振氫譜共有8個吸收峰；兩種物質(zhì)中均只有碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，假性紫羅蘭酮分子中含有三個碳碳雙鍵，β-紫羅蘭酮分子中含有兩個碳碳雙鍵，故等物質(zhì)的量的假性紫羅蘭酮與β-紫羅蘭酮分別與足量的溴水反應(yīng)時，最多消耗的Br2質(zhì)量之比為3:2；答案為：8；3:2；

（3）要滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子必有醛基官能團，當(dāng)六元環(huán)上只有一個取代基時，取代基的組成可表示為-C3H6CHO，則相應(yīng)的取代基為：-CH2HC2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-C(CH3)2CHO、這五種結(jié)構(gòu)，對于六元環(huán)來說，環(huán)上有三種不同的位置，故同分異構(gòu)體的數(shù)量共有：種。答案為：15；

（4）根據(jù)題意，檸檬醛和丙酮在一定條件下發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成假性紫羅蘭酮和一種小分子化合物，分析檸檬醛、丙酮和假性紫羅蘭酮的分子結(jié)構(gòu)，可知另一種小分子化合物為H2O，故反應(yīng)方程式為：R-CHO++H2O，答案為：R-CHO++H2O。