【題目】【選修5有機化學】

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α萜品醇G的路線之一如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式 。

（2）B的分子式為 ；寫出一個同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式 。①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應

（3）B→C的反應類型分別為 。試劑Y的結構簡式為 。

（4）C→D的化學方程式為 。

（5）G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結構簡式 。

【答案】（1）

（2）C8H14O3；（3）取代反應 CH3MgX(X為Cl、Br、I等鹵素原子)

（4） （5）

【解析】

試題分析：由A、B的結構可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH3MgBr，

（1）A催化氫化得Z（C7H12O3），A催化加氫生成Z，結合Z的分子式可知，該反應為羰基與氫氣發(fā)生加成反應，Z為，Z通過酯化反應進行縮聚反應生成高聚物，該反應方程式為：

。

（2）根據(jù)B的結構簡式可得，B的分子式為C8H14O3；B的同分異構體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結構簡式可知，分子中H原子數(shù)目很多，該同分異構體為對稱結構，為鏈狀結構，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應，含有2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結構的連接原子，則符合條件的有機物的結構簡式為：。

（3）由B到C的反應條件可知，B發(fā)生水解反應生成，屬于取代反應；結合G的結構與反應信息可知，試劑Y為CH3MgBr。

（4）根據(jù)上述推斷，C為，C發(fā)生消去反應生成D為，所以C→D的化學方程式為。

（5）G的結構簡式為 G與H2O催化加成得不含手性碳原子的化合物H，則H的結構簡式為。

練習冊系列答案
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【題目】高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略)：

已知：(R1和R2代表烷基)

請回答下列問題：

（1）試劑II的名稱是_________，物質A中官能團的名稱是__________，第②步的反應類型是_________。

（2）第①步反應的化學方程式是__________________________。

（3）第⑥步反應的化學方程式是_____________________。

（4）第⑦步反應中，試劑III為單碘代烷烴，其結構簡式是____________。

（5）C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是_________________。

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【題目】乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成�；卮鹣铝袉栴}：

（1）B和A為同系物，B的結構簡式為__________。

（2）反應①的反應類型為_____________。

（3）反應③的化學方程式為____________。

（4）C的結構簡式為___________。

（5）反應②的化學方程式為_____________。

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【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]G是一種常見的氨基酸，其合成路線如下

已知以下信息：

①A苯環(huán)上只有1個取代基且核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為1：2：2：2：2：1；D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種．

②F、G能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，F能發(fā)生銀鏡反應

③

回答下列問題

（1）A的分子式為_____________，其名稱為 ．

（2）A→B的反應類型是 ；鑒別A和B可用的試劑是 ．

（3）B→C的化學方程式為 ．

（4）G的結構簡式為 ．

（5）F的同分異構構體，含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應的異構體有 種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為3：2：2：1的是 ．

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【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展，其結構簡式為：

醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應條件省略）。

已知： + H2O

回答以下問題：

⑴A的結構簡式為 ；反應②的反應類型 。

⑵D中含氧官能團名稱是 。

⑶反應②的化學方程式為 。

⑷反應③的化學方程式為 。

⑸下列關于某些物質性質的說法正確的是 （填字母序號）。

a．醋硝香豆素的結構中含有三個苯環(huán)

b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

c．E可以發(fā)生加成反應、加聚和氧化反應

d．在一定條件下，1molG最多可以和5molH2加成

⑹G的化學式為 。

⑺分子結構中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有 種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應； ②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為 。

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【題目】 1，2一二溴乙烷可作抗爆劑的添加劑。下圖為實驗室制備1，2一二溴乙烷的裝置圖，圖中分液漏斗和燒瓶a中分別裝有濃H2SO4和無水乙醇，試管d中裝有液溴(表面覆蓋少量水)。

已知：

相關數(shù)據(jù)列表如下：

（1）實驗中應迅速將溫度升高到170℃左右的原因是 。

（2）安全瓶b在實驗中有多重作用。其一可以檢查實驗進行中導管d是否發(fā)生堵塞，請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象 ；安全瓶b還可以起到的作用是 。

（3）容器c、e中都盛有NaOH溶液，c中NaOH溶液的作用是 。

（4）除去產物中少量未反應的Br2后，還含有的主要雜質為 ，要進一步提純，下列操作中必須的是 (填入正確選項前的字母)；

A．重結晶 B．過濾 C．萃取 D．蒸餾

（5）實驗中也可以撤去d裝置中盛冰水的燒杯，改為將冷水直接加入到d裝置的試管內，則此時冷水除了能起到冷卻1，2一二溴乙烷的作用外，還可以起到的作用是 。

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【題目】 [選做題——有機化學基礎]

高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：

已知：

Ⅰ. RCOOR′+ R″18OHRCO18OR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）

Ⅱ. （R、R′代表烴基）

（1）G的官能團名稱是___________、____________。

（2）②的化學方程式為 。

（3）⑥的反應類型是___________________________。

（4）J的某種同分異構體與J具有相同官能團，其結構簡式是 。

（5）PMMA單體的結構簡式為____________________。

（6）下列說法正確的是________（填字母序號）。

a．⑦為酯化反應

b．B和D互為同系物

c．D的沸點比同碳原子數(shù)的烷烴高

（7）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學方程式為_________________________。

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【題目】肉桂酸異戊酯G()是一種香料,一種合成路線如下:

已知以下信息:

①RCHO+R'CH2CHO

②C為甲醛的同系物,相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。

回答下列問題:

（1）A的化學名稱為 。

（2）B和C反應生成D的化學方程式為 。

（3）E和F反應生成G的化學方程式為 。

（4）F的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有 種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為3∶1的為 (寫結構簡式)。

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【題目】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為________。

（2）C轉化為D的反應類型是________。

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：____________________。

（4）1mol E最多可與________mol H2加成。

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：____________。

A．能發(fā)生銀鏡反應

B．核磁共振氫譜只有4個峰

C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

D．水解時每摩爾可消耗3 mol NaOH

（6）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化: 苯甲酸苯酚酯是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）。

合成路線流程圖示例如下：

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